Heimlich trifft Will sich mit Carltons Ex-Freundin. Als er sich jedoch von ihr die Grippe holt, riecht Carlton, den zuvor dasselbe Schicksal ereilt hatte, Lunte. Tatsächlich gesteht Will die Wahrheit. Nachdem sich die beiden bettlägerigen Grippepatienten mit Kopfkissen müde geprügelt haben, verraten sie einander, wie eifersüchtig sie sind. Diese plötzliche Anwandlung von Ehrlichkeit scheint ansteckend zu sein. Jeder nimmt sich auf einmal ein Beispiel daran, und so werden gnadenlos Wahrheiten ausgetauscht!
Vy hat mal wieder ihren Besuch angekündigt. Als sie erzählt, dass sie sich von Robert getrennt hat, ist Wills Freude groß. Doch die Eröffnung, dass sie Will wieder mit zu sich nach Philadelphia nehmen will, lässt seine Euphorie deutlich abkühlen. Aber Vys Entschluss steht felsenfest. Will sieht sich schon als ältestes Muttersöhnchen der Welt in Philadelphia versauern, als Vys Schwestern für ihn in die Bresche springen. Doch Vy verbittet sich auch von ihnen die Einmischung in ihre Privatangelegenheit. Muss Will nun für immer von Bel-Air Abschied nehmen?
Will und Carlton legen sich immer wieder mit Geoffrey an. Zuerst hauen sie ihn beim Kartenspielen übers Ohr, und er revanchiert sich, indem er beim gemeinsamen Schauen einer Game-Show plötzlich alle Fragen beantworten kann. Erst im Nachhinein merken die Jungs, dass Geoffrey die Show aufgezeichnet und alle Antworten vorher auswendig gelernt hat. Nicht faul, lassen Will und Carlton sich etwas ganz Spezielles für Geoffrey einfallen. Sie drehen ihm ein gefälschtes Lotterielos an und zeigen ihm die Video-Aufzeichnung einer Ziehung der zu Folge Geoffrey 26 Millionen Dollar gewonnen hätte. Siegessicher sagt Geoffrey allen gehörig die Meinung und kündigt. Reumütig decken Will und Carlton ihren Betrug auf, aber Geoffrey weigert sich zurückzukommen. Da lassen sich die beiden Zocker etwas ganz Besonderes einfallen...
Will möchte die Gunst der Stunde nutzen und an einem Abend, an dem die gesamte Familie Banks ausgeflogen ist, seine neue Freundin Monique nach allen Regeln der Kunst verführen. Aber die eröffnet ihm, dass sie sich für die Ehe aufsparen will. In seiner Not wendet Will sich an Onkel Phil. Der gibt ihm den guten Rat: "Kein Sex vor der Ehe!" Kurz entschlossen inszeniert Will mit seinem Freund Jazz, der sich als Priester verkleidet, eine falsche Hochzeit. Tatsächlich scheint Monique darauf hereinzufallen. Doch als sie ihm in der Hochzeitsnacht eine wertvolle Uhr überreicht, die schon ihre Urgroßmutter einst ihrem Urgroßvater geschenkt hatte, bekommt Will Gewissensbisse und klärt Monique über den Schwindel auf. Wütend rauscht sie ab - ausgerechnet in Phils Mercedes. Jetzt muss Will auch ihm den Schwindel stecken...
Statt am Strand Bräute aufzureißen, soll Will Phil zu einem Gerichtstermin begleiten, da Phils Assistent Edward verhindert ist. Prompt trifft Will in den Angeklagten ein paar gute alte Bekannte wieder. Als Phil darüber entscheiden muss, ob Sträfling Luther Devons gegen seine Bewährungsauflagen verstoßen hat, weil er als Vorbestrafter keinen Job finden kann, überredet der gutmütige Will seinen Onkel dazu, Luther als Handlanger anzustellen. Zögernd stellt Phil Luther ein, um Reparaturen im Haus der Banks zu erledigen. Zunächst ist die ganze Familie begeistert von Luthers Hilfsbereitschaft und seiner guten Arbeit, als sie jedoch feststellen, dass er vorbestraft ist, melden sich Vorbehalte an. Als sie dann nach einem Restaurant-Besuch in eine leergeräumte Wohnung zurückkehren, scheinen sich alle Vorurteile zu bestätigen...
In Carlton und Wills Schule finden die College-Bewerbungsgespräche statt. Da Phil auf dem ehrenwerten Princeton war, möchte auch Carlton unbedingt dort aufgenommen werden. Aus Spaß trägt auch Will sich für das Bewerbungsgespräch ein, und verblüfft alle mit der Nachricht, das Gespräch sei erfolgreich gewesen. Natürlich will Carlton unbedingt von ihm wissen, wie er das gemacht habe, und Will erzählt ihm, er habe sich ganz natürlich verhalten. Prompt versucht Carlton bei seinem eigenen Gespräch auf Nummer sicher zu gehen und Will zu imitieren. Daraufhin wird er für verrückt erklärt und seine Aufnahme wird abgelehnt. Aber Carlton ist ganz besessen von der Idee, auf dieses Elite-College zu kommen. Er versucht es mit Bestechung, schließlich sogar mit versteckten Morddrohungen und Anspielungen auf seine angeblichen Mafia-Beziehungen. Aber seine Bemühungen wollen einfach nicht fruchten...
Will fühlt sich total gestresst und hat Probleme, alle Verpflichtungen unter einen Hut zu bringen: Basketballtraining, Abschlussprüfung in der Schule, Arbeit im Restaurant und seine Freundin Cindy. Kurz vor dem Abschlussball ist er völlig übermüdet und kann sich kaum noch wach halten. Da bietet ihm ein Kumpel ein Aufputschmittel an, damit er zum Fest wieder in Form ist. Will nimmt die Pillen jedoch nicht sofort, sondern verstaut sie erst einmal in seinem Schrank. Auch Carlton hat Probleme. Ausgerechnet vor dem großen Ball, zu dem er mit seiner Freundin Vanessa gehen will, bildet sich ein gigantischer Pickel auf seiner Stirn. Da gibt es nur eine Rettung: Vitamin E! Auf der Suche nach dem hilfreichen Vitamin stößt er in Wills Schrank auf die Aufputschpillen, hält sie für das Gesuchte und schluckt alle auf einmal. Will bemerkt sofort, dass sein Cousin völlig high ist und bringt ihn wegen der Überdosis, die er geschluckt hat, sofort ins Krankenhaus, womit er ihm das Leben rettet. Da Carlton vehement über den Ursprung der Drogen schweigt, gilt Will nun als großer Held...
Die Banks sind in heller Aufregung, denn Vivians Baby soll jeden Moment kommen. Natürlich sind auch Vy und Janice extra zu diesem großen Ereignis angereist, aber da sich bei Vivian immer noch nichts tut, gehen sie dann lieber mit Hilary und Carlton in einen Schönheitssalon. Dafür ist Phil so aufgeregt, dass er selbst plötzlich über heftige Unterleibsschmerzen klagt, so dass Will ihn ins Krankenhaus bringen muss. Dort bleiben die beiden dann im Aufzug stecken. Währenddessen ist Vivian allein mit Geoffrey im Haus, als tatsächlich die Geburtswehen einsetzen. Nur ist nun niemand da, der sie ins Krankenhaus fahren könnte. Genau zur richtigen Zeit taucht Ashley auf und nimmt alles in die Hand...
Will hat einen Termin für einen Informationsbesuch an der Uni. Onkel Phil will ihn als Aufpasser begleiten, da Will sich nur für seine zukünftigen Kommilitoninnen interessiert. Als Phil krank wird, schickt er Carlton mit, der sich in der Rolle des Anstandswauwaus gut gefällt. Bald stellen sie fest, dass sich Jazz in den Kofferraum des Mercedes geschmuggelt hat. Als die drei mit dem Wagen Schwierigkeiten bekommen, versuchen sie, das Geld, das der Tankwart fordert, in einer Spielhölle zu gewinnen. Nach anfänglichen Verlusten hat Carlton eine Glückssträhne und ist gar nicht mehr vom einarmigen Banditen wegzukriegen. Also fahren Jazz und Will alleine weiter. Doch bald packt sie das schlechte Gewissen, sie kehren um und kommen gerade noch rechtzeitig, um Carlton aus einer wilden Schlägerei zu retten. Will steckt die Prügel ein, während Carlton übermütig seinen nackten Hintern aus dem Autofenster hält. Eine Geste, die die Polizei in den falschen Hals bekommt...
Wills alter Freund Keith aus Philadelphia stattet ihm einen Besuch ab, weil er als angehender Komiker einen Auftritt in einem Club in L.A. absolvieren soll. Zwischen den alten Kumpeln kommt es bald zu Spannungen, weil Will sich selbst als Komiker für ein Naturtalent hält und deshalb den Arbeitsaufwand seines Freundes einfach nicht honoriert. Die Zwistigkeiten erreichen ihren Höhepunkt, als der Casting Director des Clubs auch Will zu einem Auftritt animiert. Sofort beginnt er von einer großen Karriere als Stand Up Comedian zu träumen und spielt sogar mit dem Gedanken, sein Studium zu schmeißen. Doch da schiebt Onkel Phil energisch einen Riegel vor. Ohne sich großartig auf seinen Auftritt vorzubereiten, betritt Will schließlich die Bretter, die die Welt bedeuten - und erfährt schmerzlich am eigenen Leibe, wie hart verdient das Brot eines Komikers ist.
Die Abschlussprüfung an der Prep-School steht bevor. Carlton darf die Abschlussrede halten und ist mächtig stolz, aber auch unglaublich nervös. Wills Mutter Vy gibt ihm ein paar gute Tipps, wie er seine Nervosität überwinden kann. Vy ist stolz, dass ihr Sohn bald seine Abschlussprüfung besteht. Sie weiß nicht, dass er noch einen Leistungskurs in Musik nachholen muss. Dort sitzt er dann mit viel jüngeren Kindern, was er noch schluckt, aber als erfährt, dass er mit den Kleinen bei der Abschlussfeier in albernen Kostümen auftreten soll, weigert er sich. Aber Will hat keine Wahl: Ohne Auftritt kein Abschlusszeugnis! Als es soweit ist, erschrecken sich die Kinder vor dem kostümierten Will zu Tode, doch der rettet die Situation und es wird eine ganz besondere Darbietung...
Zur Feier ihres 25. Hochzeitstages hat sich Phil etwas ganz besonderes einfallen lassen. Er will vor einem Reverend sein Ehegelübde gegenüber Vivian erneuern. Zwar hat Vivian zunächst einige bedenken, da sie erst mal eine Diät einlegen müsste, um wieder in ihr Hochzeitskleid zu passen, aber sie will Phil doch die Freude lassen. Während die Kinder ein Photoalbum als Geschenk vorbereiten und dabei in alten Erinnerungen schwelgen, muss Phil zu seinem großen Entsetzen feststellen, dass er seinen Ehering vermisst. Was nun? Um einen neuen zu besorgen ist es einfach zu spät. Im peinlichen Moment der Ringübergabe erlebt Phil dann direkt mehrere große Überraschungen: Nicht nur hat jedes der Kinder einen Ring besorgt, außerdem überreicht ihm Vivian seinen alten Ring, den sie heimlich an sich gebracht hatte, um etwas eingravieren zu lassen!
Alle bereiten sich auf ihre Art auf das neue Baby vor. Will möchte für den Neuankömmling Tonbandaufnahmen von allen Familienmitgliedern zusammen schneiden, während Ashley Angst hat, dass sie nun, da sie nicht mehr das Nesthäkchen ist, vernachlässigt werden könnte. Carlton hingegen fürchtet um sein Erbe, und Geoffrey sieht sich schon in der Arbeit, die so ein kleiner Racker bekanntlich macht, förmlich ertrinken, weshalb er von einem gut gebauten, hemmungslosen Kindermädchen träumt. Auch die stolzen Eltern sind ein wenig verunsichert, als der Arzt bei einem Anruf ankündigt, Vivian bekäme Zwillinge. Aber schon wenig später ruft er zurück, um diese Nachricht zu revidieren - in Wirklichkeit erwartet Vivian Drillinge!
Will und Carlton ziehen in ihre Studentenbude ein. Vivian und Phillip fällt die Trennung von den Jungen schwerer als sie gedacht hatten. Schon bald trifft Carlton die vermeintliche "Frau seines Lebens" und lädt sie erst zur Einweihungsfeier ein, nachdem ihm Will versprochen hat, ihm die Traumfrau nicht auszuspannen. Die Party wird ein Knüller und alles gerät etwas aus dem Ruder. Als Will mit den zurückeroberten Einrichtungsgegenständen, die ungebetene Gäste geklaut hatten, in die Wohnung zurückkehrt, erleben alle eine große Überraschung.
Will und Carlton streiten sich um Jackie. Jazz lädt Leute gegen Entgelt zu fiktiven Parties ein, wodurch Will und Carlton mächtig Ärger mit ihrem Vermieter bekommen und aus der Wohnung fliegen. Carlton zieht zurück nach Hause und Will zieht bei Jazz ein. Jackie ist Will immer noch böse, weil er sie nie angerufen hat. Trotzdem bietet sie ihm einen Job in der College-Cafeteria an. Ein Vorschlag, den er gerne annimmt. Hilarys Freund Trevor verunglückt beim Bungeespringen tödlich. Will hat die blendende Idee, dass Hilary vom Poolhaus zurück ins Haupthaus zieht, damit sie sich nicht in ihrer Trauer vergräbt. Nun ziehen Will und Carlton gemeinsam ins leerstehende Poolhaus und Phillip ist glücklich, dass er seine Lieben wieder um sich versammelt hat.
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