Ashley gesteht Will, dass sie heimlich von ihrer Elite-Schule abgegangen ist, weil sie das hochnäsige Getue ihrer Mitschüler nicht mehr ertragen konnte. Jetzt geht sie auf eine ganz normale staatliche Schule, hat aber das Problem, dass ihre Eltern zu einem Elternabend eingeladen sind. Schließlich überredet sie Will, sich als ihren Vater auszugeben, und zu der Veranstaltung zu gehen. Diese Theater geht aber erwartungsgemäß völlig schief, und Ashley muss ihrem Vater von dem Schulwechsel erzählen. Der regt sich furchtbar auf und will Ashley sofort wieder auf die Bel-Air Academy zurückschicken...
Phil und Vivian werden zur 25-Jahr-Feier einer beliebten Unterhaltungssendung eingeladen, weil Phil einst in dieser Show seiner Vivian vor laufender Kamera einen Antrag gemacht hatte. Vivian ist völlig begeistert von der Einladung, aber Phil hat Hemmungen, sich vor der Kamera zu produzieren und will deshalb nicht hingehen. Darüber gerät das Ehepaar so in Streit, das die entnervte Vivian wütend beschließt, Will mit zu der Feier zu nehmen...
Will verbringt einen schönen Abend mit seiner Freundin Lisa auf der Bowlingbahn, bis ein aufdringlicher Macho anfängt, Lisa anzumachen. Als Will den Fremden auffordert, sich zu verziehen, kommt es zu einem Handgemenge, bei dem Will eindeutig unterlegen ist. Geschickt kommt Lisa ihm mit ein paar gekonnten Karateschlägen zur Hilfe und setzt den Widerling damit außer Gefecht. Nun fühlt Will sich allerdings in seiner Mannesehre gekränkt, weil eine Frau ihm bei der Schlägerei helfen musste. Um sein Image wieder aufzupolieren kommt er auf die Schnapsidee, sich von Jazz jemanden engagieren zu lassen, der einen Überfall vortäuschen soll, damit Will ihn in aller Öffentlichkeit - und vor allem vor Lisa - überwältigen kann. Als dann tatsächlich das Peacock Café überfallen wird, glaubt Will, das sei ein Fake, doch er täuscht sich gewaltig...
Als ein guter Freund von Lisa einen Artikel in einer Zeitschrift veröffentlicht, packt Will die Eifersucht. Prompt beschließt er, Schriftsteller zu werden. Mit seinem ersten Fotoband "Prominente Villen bei Nacht" begibt er sich auf die Suche nach einem Verleger. Zufällig befindet sich auch ein Schnappschuss des berühmten Talkshow-Moderatoren Jay Leno in Wills Sammlung, für das sich tatsächlich eine Zeitung zu interessieren beginnt. Will verkauft das Foto und staunt nicht schlecht, als das Sensationsblatt sein Foto mit einem skandalösen Artikel zusammen veröffentlicht. Resultat ist, dass Mr. Leno Will auf 10 Millionen Dollar Schadenersatz verklagt!
Will ist furchtbar eifersüchtig und gekränkt, wenn Lisa sich mit einem ihrer Freunde namens Dana verabredet. Um den Spieß umzudrehen, verabredet er sich einfach auch mit einem anderen Mädchen. Aber der Abend wird eine einzige Katastrophe, weil er immerzu an Lisa denken muss. Als sie sich erneut mit Dana trifft, spioniert er ihr nach. Natürlich stellt er sich dabei so ungeschickt an, dass Lisa ihn aufspürt und ihm eine Szene macht!
Zwischen den Banks-Kindern entbrennt ein erbitterter Streit darüber, wer denn nun Phils Lieblingskind ist, schließlich begeben sich alle auf die Suche nach Phils Testament, um endlich Klarheit zu erlangen. Derweil plagen Will ganz andere Probleme: Lisas Vater Fred hat seinen Besuch angekündigt, und nun macht sie sich Sorgen, dass Will keinen guten Eindruck auf ihn machen könnte. Wider Erwarten ist der alte Herr jedoch ganz begeistert von seinem Schwiegersohn in spe. Das eröffnet jedoch ganz andere Probleme, denn Fred ist so angetan von Will, dass er gar nicht mehr abreisen will und das Liebespaar nun keine ungestörte Minute mehr für sich hat!
Hilary hat sich ein Haus gekauft und räumt zur Gründung ihres Hausstandes ganz unbekümmert die Villa ihrer Eltern leer. Will und Carlton fahren übers Wochenende zu zweit zum Skilaufen in die Berge. Als Lisa in ihrer Hütte auftaucht, ist Carlton sauer. Er besteht auf seinen "Männerurlaub" und setzt sich trotzig ins Auto. Will folgt ihm, und gemeinsam fahren sie los. Die Fahrt endet mit einem Totalschaden des Mietwagens, und Will und Carlton verbringen den Rest des Abends schlotternd über einem Abgrund. Angesichts einer herabstürzenden Lawine springen sie todesmutig auf Skiern über die Schlucht und landen wieder bei Lisa in der Hütte. Hilary verlässt in einer tränenreichen Abschiedszene ihr Elternhaus, nicht ohne auch noch Geoffrey einzupacken.
Will möchte mit seinen Freunden auf eine Party gehen, Lisa erzählt er aber, er ginge zu einem Basketballspiel. Doch Lisa taucht ausgerechnet auf dieser Party auf und macht Will eine Szene. Lisa schleppt Will nach Hause, um in Ruhe mit ihm streiten zu können, doch als Will Lisas Jacke holen will, entdeckt er, dass Ashley sich mit einem Footballspieler im Schlafzimmer eingeschlossen hat. Zu Hause angekommen, macht Will seiner Cousine bittere Vorwürfe, die Onkel Phil unglücklicherweise mit anhört. Aus Angst vor einer riesigen Gardinenpredigt läuft Ashley davon...
Will und Carlton werden am Geldautomaten überfallen. Will wirft sich schützend auf Carlton und wird dabei angeschossen. Die Kugel trifft ihn knapp neben dem Rückgrat, und es ist nicht klar, ob Will einen bleibenden Schaden erlitten hat. Vy reist sofort an, muss aber feststellen, dass sie nicht mehr die wichtigste Frau in Wills Leben ist, da ihr Sohn Lisa als Krankenpflegerin bevorzugt. Carltons Glaube an Recht und Gesetz wird durch diesen Vorfall zutiefst erschüttert. Er bewaffnet sich mit einer Pistole, um sich zu schützen. Will muss ihn mächtig unter Druck setzen, damit Carlton ihm die Waffe aushändigt.
Will dankt Lisa ihre aufopferungsvolle Krankenpflege mit einem Heiratsantrag. Bei einer Überraschungsparty zu seiner Heimkehr aus dem Krankenhaus verkündet er die Neuigkeit stolz. Die erwachsenen Familienmitglieder sind entsetzt und raten dem jungen Glück, mit diesem Schritt noch zu warten. Auch die Braut in spe hat Zweifel, die sie jedoch nicht zu äußern wagt. Als sie den Antrag schließlich doch ablehnt, verfällt Will in tiefste Apathie. Erst auf Hilarys gutes Zureden hin entschließt sich Will, Lisa zu erklären, wie ernst es ihm mit seinem Antrag ist. Zur Freude seiner Cousinen nimmt Lisa seinen zweiten Antrag diesmal endgültig an.
Lisa und Will haben ihren Hochzeitstermin festgelegt. Onkel Phil ist weiterhin gegen die Heirat und schenkt den beiden zur Verlobung eine Paartherapie. Will und Lisa wollen die Stunden jedoch nur in Anspruch nehmen, wenn Onkel Phil ihnen ihre Flitterwochen bezahlt. Zunächst scheint die Strategie des Familienoberhaupts aufzugehen. Im ersten Gespräch mit dem Therapeuten prallen Wills und Lisas unterschiedliche Vorstellungen über ihre gemeinsame Zukunft aufeinander und die beiden stehen kurz vor der Trennung. Doch bei der ersten Gruppentherapiestunde halten die beiden im Streit mit einem zänkischen älteren Paar so gut zusammen, dass ihnen klar wird, dass sie ein tolles Team sind, wenn es drauf ankommt.
Will und Lisa wünschen sich eine Heirat im engsten Familienkreis. Doch Onkel Phil hat bereits den Rosengarten des Bel-Air Golfclubs reserviert und will seinem Lieblingsneffen eine Feier im großen Stil ausrichten. Auch der Brautvater, Fred, kann den prestigebewussten Phillip nicht umstimmen. Das junge Paar beschließt, durchzubrennen und in Las Vegas zu heiraten. Will begeistert sich für eine Zeremonie im Plüschambiente und mit dem Afrolook ganz im Stil der Siebziger. Als die beiden vorm Altar stehen, wird ihnen jedoch klar, dass sie den Bund fürs Leben doch lieber im Kreise der Familie schließen möchten. Zurück in Bel-Air erfahren sie, dass Phil und Fred die Rücklagen für die Hochzeitsfeierlichkeiten inzwischen anderweitig verplant haben.
Will macht sich Sorgen, weil er nicht weiß, wie er einmal eine Familie ernähren soll. Onkel Phil macht währenddessen große Gewinne an der Börse. Will versucht es ihm gleich zu tun und gibt seinem Onkel Tipps, die der jedoch grundsätzlich ablehnt. Will hält das Mietshaus, in dem Jazz wohnt, für eine ideale Geldanlage. Als er behauptet, die Idee stamme von Carlton, schlägt Onkel Phil zu und kauft die Bruchbude. Daraufhin gerät Phil ungewollt als Kredithai in die Schlagzeilen, und Will und Carlton müssen sich mächtig ins Zeug legen, um den Schnitzer wieder gut zu machen.
Will macht sich wieder einmal Sorgen um seine Finanzen. Er besucht Hilary auf dem Set, um sich Geld für den Verlobungsring zu leihen und bekommt das Angebot, eine Rolle in einer Endlos-Seifenoper zu übernehmen. Nachdem Will es geschafft hat, Lisas Misstrauen gegenüber all den gut aussehenden Schauspielerinnen zu zerstreuen, die ihr Verlobter nun vor der Kamera küssen würde, stellt sich heraus, dass er einen Schwulen spielen soll. Carlton, sein Manager, erklärt ihm, dass er seine Gage nur bekommt, wenn ihm gekündigt wird. Prompt legt Will bei einer Live-Sendung einen fürchterlichen Auftritt hin und wird gefeuert. Zu spät erfährt er, dass sich ab dieser Folge seine Rolle geändert hätte und er Co-Star und Freund der attraktiven Hauptdarstellerin geworden wäre.
Carlton hat sich etwas ganz Besonderes für Wills Junggesellenparty ausgedacht. Ein Hypnotiseur soll eine Vorstellung geben. Will ist nicht besonders begeistert, schaut sich den Künstler aber trotzdem an. Nickys Aufnahmeprüfung für eine Elite-Vorschule steht an. Der Direktor möchte die ganze Familie kennen lernen und will dann entscheiden, ob Nicky den Platz bekommt. Alle bemühen sich, einen guten Eindruck zu machen, auch Will und Carlton, die gerade aus der Vorstellung des Hypnotiseurs kommen. Will wurde versehentlich darauf programmiert, sich bei jedem Läuten einer Glocke wie ein Vierjähriger zu verhalten. Nur ein erneutes Läuten erlöst ihn von der Wahnvorstellung. Wegen Wills peinlichen Auftritten verlässt der Direktor empört das Haus.
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