Phils alter Freund Ernest eröffnet in Los Angeles eine seiner Schuhfabriken und gibt Will einen Traumjob mitsamt Porsche, Designeranzug und Handy. Währenddessen verabredet sich Carlton per Internet mit einer Unbekannten. Erst im Restaurant merkt er, dass er sich mit seiner eigenen, ebenso ahnungslosen Schwester Hilary verabredet hat. Will soll in Ernests Auftrag einem Stadtrat einen Aktenkoffer voll Bestechungsgeld überbringen. Der frischgebackene Manager steckt in einem Gewissenskonflikt. Schließlich fasst er den Entschluss, den Stadtrat nicht zu schmieren, sondern seinem Onkel von der Sache zu erzählen. Onkel Phil wirft Ernest aus dem Haus, trauert jedoch der verlorenen Freundschaft hinterher.
Denise, eine neue Kommilitonin, verliebt sich in Will und macht ihm ganz offen Avancen. Will gerät zwar in Versuchung, doch nach einem ernsten Gespräch mit Onkel Phil erklärt er Denise, dass er verlobt sei. Die Verehrerin ist jedoch zu allem entschlossen und freundet sich mit Lisa an. Denise wird zu einer Party bei Will eingeladen und lässt sich anschließend von ihm nach Hause fahren. Dort reichen ihre Verführungskünste, um ein wenig mit Will zu knutschen, doch alles weitere scheitert an Wills aufrichtiger Liebe zu Lisa. Will nimmt sich vor, Lisa die Wahrheit über sein kurzes Techtelmechtel zu sagen...
Will hat ein Problem: Sowohl Jazz als auch Carlton reißen sich darum, sein Trauzeuge werden zu dürfen. Will ist gerne bereit Carlton diesen Job zu übertragen, um Pluspunkte bei seinem Onkel zu sammeln. Die Organisation der Junggesellenparty am Abend vor der Hochzeit überlässt Will jedoch Jazz. Als Jazz, Carlton und Will im Aufzug des Hotels sind, in dem die Party stattfinden soll, findet Jazz heraus, dass Carlton ihn als Trauzeugen ausgebootet hat. Sofort entbrennt zwischen den dreien ein heftiger Streit - in dessen Verlauf plötzlich der Aufzug hängen bleibt. Die Party ist damit gelaufen, und statt wild zu feiern verbringen die Jungs den Abend damit, sich an alte Frauengeschichten und Unglücksfälle zu erinnern, während oben im Penthouse des Hotels ein rauschendes Fest steigt. Und das endet just in dem Augenblick, als sich Will, Carlton und Jazz aus dem Aufzug befreien können...
Wills und Lisas großer Tag ist angebrochen! Die ganze Familie ist hektisch mit den letzten Vorbereitungen beschäftigt, und die Geschenke stapeln sich auf den Tischen. Wills Mutter und Lisas Vater haben sich unterdessen kennen und hassen gelernt, so dass ihre Kinder all ihr diplomatisches Geschick aufbieten müssen, um die beiden dazu zu bringen, sich mit einem Mindestmaß an Höflichkeit zu begegnen. Kurz vor der Trauung wird Will plötzlich von Zweifeln gepackt und beginnt sich zu fragen, ob er nicht doch noch ein bisschen jung für das Abenteuer Ehe ist. Er will seine Mutter konsultieren, die er zu seiner großen Überraschung zusammen mit seinem zukünftigen Schwiegervater im Bett vorfindet. Da ringt er sich dazu durch, seine Zweifel auch Lisa zu gestehen, die sich ihrer Sache auch nicht mehr ganz sicher ist. Aber im Zweifel geeint treten die beiden dann doch noch mutig vor den Altar. Während der Zeremonie werden Lisas Zweifel jedoch übermächtig. Sie unterbricht die Trauung, weil sie festgestellt hat, dass sie Will zwar liebt, ihn aber nicht so rasch heiraten möchte. Zur vollkommenen Verblüffung der Hochzeitsgesellschaft macht daraufhin Lisas Vater Wills Mutter einen Heiratsantrag, so dass statt Sohn und Tochter nun Mutter und Vater in den Stand der Ehe treten. Hauptsache, es gibt doch noch einen Grund zu feiern!
Bei einem Abendessen mit Richter Walker soll Onkel Phil ein besonders wichtiger Fall übertragen werden. Ausgerechnet an diesem Abend versucht sich Will in der Küche als Koch. Flambieren will schließlich geübt werden. Schade nur, dass dabei nicht nur das Flambiergut in Flammen aufgeht. Das extrem wichtige Abendessen droht in einer Brandkatastrophe zu enden. Phils Karriere wird wohl den Bach runter gehen. Oder? Vielleicht rettet ein Brathähnchen aus der Imbissbude die Situation...
Will bringt es tatsächlich fertig, Carlton den Job bei der Talkshow seiner Cousine Hilary abzujagen. Seine Aufgabe: Er soll die Schwester eines berühmten Komikers ausführen. Die Dame ist jedoch ganz und gar nicht nach Wills Geschmack und zieht sich schon bald wieder in ihr Hotel zurück. Hilary ist stinksauer, doch Carlton rettet die Situation und damit Wills Job. Trotzdem: Rache ist süß!
Hilary hat eine schreckliche Erkältung und weiß nicht, wie sie das Meeting mit einem wichtigen Sponsor ihrer Show überstehen soll. Will ergreift die Initiative und besorgt seiner Cousine Medizin. Natürlich vergisst er, das Kleingedruckte zu lesen, und Hilary ist schon bald völlig benebelt von dem Zeug. Will versucht zu retten, was zu retten ist, und verkleidet sich als schwuler Maskenbildner. Keine gute Idee! Der Sponsorenvertrag droht nun endgültig zu platzen. Derweil bleibt Carlton bei der Jobsuche erfolglos, muss aber am "Karriere-Tag" anstelle seines Vaters eine Rede in Ashleys Schule halten.
Carlton hat immer noch keinen Job. Er bekommt eine Absage nach der anderen und fühlt sich absolut nutzlos und überflüssig. Er flüchtet sich in ein Blues-Café, um dort seinen Frust auszuleben. Währenddessen gibt sich ausgerechnet Will als Carlton aus und versucht, ein Vorstellungsgespräch an der Universität von Princeton zu bestehen. Im letzten Augenblick bekommt Carlton das ersehnte Empfehlungsschreiben für Princeton.
Carlton hat wieder ein Problem. Er findet einfach keine Freundin. Also wendet er sich verzweifelt an eine Partnervermittlung. Derweil haben Hilary und Will ganz andere Probleme. Sie haben einen Mann in die Talk-Show eingeladen, der zuvor von Onkel Phil als Geschworener abgesetzt wurde. In der Sendung zieht der Talkgast dermaßen über Onkel Phil ab, dass hinterher der Familiensegen ziemlich ramponiert ist. Will und Hilary entschuldigen sich über den Sender, aber damit fängt der Ärger erst an...
Ein Spieleabend mit Sandras Cousine Tiffany entpuppt sich vor allem für Carlton als der schlimmste Tag seines Lebens. Mitten in einem neckischen Strip-Spiel, bei dem Will und Carlton dauernd verlieren, taucht Tiffanys Freund Mad Dog auf. Den beiden halbnackten Jungs gelingt zwar die Flucht, doch dabei müssen sie sich schon die allergrößte Mühe geben, damit sie nicht für lebensmüde Selbstmörder gehalten werden.
Bevor Ashleys langjähriger Freund Derek am nächsten Tag die Stadt verlässt, um zur Uni zu gehen, nimmt sich das junge Paar vor, ihr "Erstes Mal" zusammen zu erleben. Zufällig erfahren Carlton und Will über die Sprechanlage von diesem Plan und versuchen alles, um das Schlimmste zu verhindern. Ashley ist bitter enttäuscht, dass die beiden sich so in ihr Privatleben einmischen. Ashley und Derek beschließen dann allerdings, dass ein Abschied nicht unbedingt der beste Anlass für ein "Erstes Mal" ist und verschieben das Ganze.
Carlton bekommt zum 21. Geburtstag eine Reise nach Las Vegas geschenkt. Zusammen mit Will besucht er die Spielerstadt. Als er nachts nicht schlafen kann, weil er sich so auf einen Staudammbesuch freut, gerät er in einen Spielrausch und plündert sämtliche Kreditkarten von Will und ihm. Er versetzt sogar ihre Rückflugtickets - und verliert alles. Die letzte Rettung ist ein Tanzwettbewerb. Will und Carlton gewinnen den Trostpreis, der ihnen wenigstens die Rückreise finanziert.
Zu Thanksgiving gibt es das traditionelle große Familientreffen. In der Küche streitet man sich um die beste Truthahnfüllung. Hilary arbeitet als PR-Aktion für ihre Talk Show in einer Sozialstation. Doch zu ihrem Ärger taucht das angekündigte Fernsehteam nicht auf. Phillip holt sich einen Hexenschuss und Will überredet ihn zum Besuch eines Massagesalons. Doch der entpuppt sich als illegales Bordell und die beiden werden verhaftet.
Will und Phillip wurden in einem erotischen Massagesalon, in den sie versehentlich geraten waren, erwischt und sitzen im Gefängnis. Hilary entdeckt bei der Armenspeisung ihre soziale Ader und bestellt einen Luxus-Party-Service, um den Obdachlosen ein schönes Feiertagsessen zu bescheren. Phillip und Will gelingt es schließlich doch noch, ihre Freilassung zu erreichen, und alle finden sich zum trauten Truthahnessen am heimischen Tisch wieder.
Hilarys Talk Show wird endlich landesweit übertragen. Doch auch das macht sie nicht glücklich. Sie ist davon überzeugt, dass nur ein Baby ihre Erfüllung sein kann. Nach einem schrecklichen Erlebnis auf der Samenbank versucht sie selbst, den genetisch geeigneten Kindsvater ausfindig zu machen. Zur großen Erleichterung der ganzen Familie kommt Hilary allerdings doch noch zur Vernunft…
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