Nachdem Carrie sich von Mr. Big getrennt hat zieht sie sich völlig aus der Öffentlichkeit zurück um ihn nicht aus Versehen in den Straßen Manhattans zu begegnen. Ihre Freundinnen können und wollen das nicht länger mit ansehen und so wird sie regelrecht zu einem Baseballspiel der Yankees gezerrt. Als Carrie dann oben in der Tribüne den Flyball des neues Baseballstars Joe auffängt begibt sich das Vierergespann in die Umkleide der Sportasse um sich ein Autogramm geben zu lassen.
Von Joe ist sie so beeindruckt das sie ihn zu der kommenden Dolce & Gabana-Party einlädt. Sehr zum Argwohn von Charlotte und Miranda. Denen ist dieser Schritt einfach zu schnell und unüberlegt. Das Carrie Joe anfangs jedoch nur eingeladen hat um Mr. Big eifersüchtig zu machen ahnen sie nicht. Als bei einem Kuss zwischen Joe und Carrie doch Gefühle aufsteigen denkt Carrie das sie über Mr. Big weg ist. Das ändert sich jedoch schlagartig als sie ihn in einer Bar trifft. Sie gibt Joe den Laufpass und versucht, sich mit Mr. Big auszusprechen. Und das ohne irgendwelche Hintergedanken.
DARSTELLER: Rob Bogue (Paul Ericson) Mark Devine (Yankee Joe) Jamie Goodwin (James) Larry Doby Jr (Large baseball player) Marilyn Dobrin (Vendor woman) Maggie Kiley (Woman #1) Keira Naughton (Yuppie Woman) Jason Testa (Pot head loser guy) Chris Noth (Mr. Big)
Susan, eine alte Freundin von Carrie, meldet sich nach jahrelanger Abstinenz mal wieder bei ihr. Das es in ihrer Ehe nicht gerade harmonisch zugeht weiß Carrie nur zu gut. Doch als Susan sie darauf anspricht ob sie sich vielleicht trennen sollte und Carrie in einem Anfall von "Erst-Reden-Dann-Denken" dieses bejaht ist das Unheil schon da. Susan zieht vorerst zu Carrie und nimmt auch ihre Freundinnen in Beschlag. Carrie weiht ihre Freundinnen in ihren "Fehler" ein - und alle sind sich einig. Sie ist entschieden zu weit gegangen. Manchmal ist es doch besser, wenn man gewisse Sachen für sich behält.
Da Charlotte schon seit Wochen keinen Traumprinzen männlicher Gestalt der reif für eine feste Bindung wäre hatte, legt sie sich den perfekten Hund zu, wie sie denkt. Das der Hund jedoch nur ein kurzes Gastspiel in ihrem Leben hat stellt man spätestens dann fest als dieser Charlottes Wohnung verwüstet. Miranda hat unterdessen einige Probleme mit ihrem neuen Lover. Dieser liebt es nämlich, sich beim Sex gegenseitig mit obszönen und schweinischen Worten noch mehr hineinzusteigern. Die Worte die ihr Lover dafür benutzt turnen Miranda zwar an. Aber selbst hat sie diese Gabe nicht gerade und ist meißtens sprachlos. Eines Abends setzt sie alles auf eine Karte und versucht es wenigstens einmal. Nach anfänglichen Startschwierigkeiten versetzt Miranda sich so tief hinein das sie schon gar nicht mehr aufhören kann. Pünktlich zu Carries Geburtstag bekommt sie ein feudales Geschenk. Baccara-Rosen, und dann auch noch von Mr. Big!
In einem Anfall von Rührseeligkeit greift sie zum Hörer und lädt ihn zu ihrer Party ein. Aus allen Wolken fällt sie jedoch als Mr. Big ihr verkündet das er nicht alleine kommen wird. Carrie denkt zuerst an das Wahrscheinlichste - nämlich das er eine neue hat. Dieses Gerüch fällt aber in sich zusammen wie ein ohnehin schon wackeliges Kartenhaus als sich heraus stellt das es sich bei der Begleitung nur um einen guten alten Freund handelt. Samantha, die immer noch mit 8cm-James liiert ist, verweigert das erste mal in ihrem Leben Sex. Und bleibt sogar einige Wochen standhaft. Als James sie dann zu einem Paartherapeutin schleift platzt es aus ihr heraus und sie gesteht James das es anhand seines zu kurz geratenen Gemächts liegt das sie einfach nicht ausreichend befriedigt.
Samantha hat nach ihrer Trennung von James das erste Date. Harrison, so soll der neue Mann in ihrem Leben heißen, das hat sie sich stark vorgenommen. Nach einem wunderbaren Essen begeben sich die beiden zu ihm nach hause. Als er dort aus Versehen die Wörter "ALT" und "SAMANTHA" in einem zusammenhaltenden Atemzug erwähnt macht sie sich ernsthafte Gedanken und betrachtet sich kritisch im Spiegel der sich im Badezimmer befindet. Als sie dann herausfindet das Harrison auf Sex der härteren Machart, sprich SM-Praktiken, steht, steht für Samantha eines fest. Sie ist an einem Freak geraten von dem sie sich schnellstens befreien muß. Auch Charlotte hat endlich wieder einen neuen Fang gemacht.
Als sie ihren Neuerwerb ihren Freundinnen vorstellen will stellt sie jedoch fest das nicht nur Samantha ihn sehr gut kennt. Mitch, von Samantha auch Mr. Muschi genannt weil er jede Frau oral genial verwöhnt. Anfangs sträubt sich Charlotte, sich nach diesen einschlägigen Äußerungen weiter mit Mitch zu treffen, doch das ändert sich in dem Moment, wo auch sie mehr als einmal hintereinander Bekanntschaft mit seiner Zunge macht. Miranda, die zur Zeit mal wieder solo ist, bezeichnet jeden Single-Mann als "Freak". Jeder hätte so seine Macken mit dem keiner zurecht kommen würde. Das will Carrie nicht auf sich sitzen lassen. Zumal gerade ein Date vor der Tür steht.
Doch als Carrie nach drei datemäßigen kategorischen Flops feststellen muß, das Miranda doch recht hatte, gibt sie es auf. Das Schicksal kommt ins Spiel und so gerät sie zufällig an Ben, den sie in einem Park kennen lernt. Und dieser ist nicht nur charmant sondern hat keine sichtbaren Macken! Ein Glücksgriff. Zu schön um wahr zu sein! Und genau das bereitet Carrie große Angst. Als Ben zu einem Footballspiel geht und sie allein in seiner Wohnung zurück bleibt springt bei Carrie mehr als ein Zacken aus der Krone. Sie ist fest davon entschlossen wenn sie nur seine ganze Wohnung genauer untersuchen würde auf irgendein dunkles Geheimnis zu stoßen. Eine braune Schatulle die sie im Kleiderschrank findet, die aber leider fest verschlossen ist, kürt Carrie als Brutstätte des Geheimnisses dem sie auf die Schliche kommen muß.
Gerade als sie dabei ist, der Schatulle mit einem scharfen und spitzen Gegenstand den Gar auszumachen steht Ben vor ihr. In Erklärungsnot geraten trennt sich Carrie von ihm. Samantha, die immer noch grübelt ob sie nicht vielleicht doch schon älter aussieht als sie sich eigentlich immer ausgibt trifft zufällig auf Monica und gerät ins Staunen! Dieses herrliche junge Gesicht. Was ein Lifting doch alles ausmachen kann! Flugs besorgt sie sich einen Termin beim teuersten Schönheitschirugen. Als dieser jedoch eine total Erneuerung vorschlägt, mit denen man so in etwa 5 Jahren völling abgeschlossen hätte, fragt sich Samantha geknickt die Frage was sie hier eigentlich gerade macht. Lieber steht sie zu ihrem Aussehen wie es momentan ist.
DARSTELLER: Ian Kahn (Ben) Marc Kurdisch (Harrison) Claudia Besso (Monica) Jamie Denbo (Woman in bathroom) Saidah Arrika Ekulona (Nurse) Sam Freed (Doctor) James Joseph O'Neil (Date #2) Thomas Pescod (Date #3) Charlie Schroeder (Mitchell Sailor) Grant Varjas (Date #1) David Wike (Luke) Chris Noth (Mr. Big)
Carrie, Samantha, Miranda und Charlotte haben eines gemeinsam. Sie sind zur Zeit alle Single und lieben es. Es ist einfach fabelhaft ein Single zu sein. Du kannst machen was du willst, ausgehen wann du willst, Sex haben sooft du willst.
Dieses Gefühl wird noch verstärkt als Carrie für eine positive Singlekampagne posieren soll. Da sie die Nacht mit ihren Freundinnen jedoch durchgemacht hat, verschläft sie den Termin. Als sie dann endlich am Set nach über einer Stunde Verspätung erscheint sieht sie grauenvoll aus. Ungeschminkt, Tränensäcke, geschwollene Augen und total verkatert. Bevor sie sich noch wenigstens etwas zurecht stylen kann werden angebliche Probefotos mit ihr geschossen um die Lichtquellen genau ausloten zu können wie die Fotografin ihr erzählt. Als sie an einem Kiosk eines dieser "Probefotos" auf dem Titelblatt eines Magazins entdeckt mit der Aufschrift Ist es fabelhaft ein Single zu sein - FRAGEZEICHEN!!!! - schämt sie sich zuerst in Grund und Boden.
Ihre Freundinnen versuchen sie aufzumuntern und zu unterstützen doch insgeheim scheinen sie selber nicht mehr an den Leitsatz "Als Single ist man fabelhaft - AUSRUFEZEICHEN!!!" - zu glauben. Miranda trifft sich nämlich neuerdings mit einem, dem sie schon vor zwei Jahren eigentlich den Laufpass gegeben hatte, Samantha versucht es mit einem Clubbesitzer der sie vor einigen Tagen plump angemacht hatte und Charlotte fängt mit ihrem bislang nur guten Freund und Nachbar Tom eine Beziehung an. Carrie sieht sich als einziger Single. Alle anderen führen momentan eine gut laufende Partnerschaft. Doch das ist nicht das was sie will. Sie nimmt all ihren Mut zusammen und stürzt sich endlich wieder in ihr Singleleben mit ausschweifenden Partys. Unterdessen merken Samantha, Miranda und Charlotte das sie alle drei ein und denselben Fehler begangen haben. Sie haben ihr Singleleben so in Frage gestellt und sich Hals über Kopf in eine Bindung gestürzt die einfach nicht klappen kann. Also ziehen sie alle wieder den Schlußstrich. Das Singledasein ist halt doch fabelhaft!!!!
Charlotte hat sich während einer Bestattung in einen trauernden Witwer verliebt. Carrie nimmt wieder Kontakt mit Mr. Big auf. Samantha lässt sich von einer Society-Lady beim Kuss mit deren Mann erwischen. Von dem Moment an geht ihr gesellschaftliches Ansehen den Bach runter.
Miranda leistet sich ihre erste Eigentumswohnung. Ihr neuer Status als selbstständige Business-Frau beschert ihr eine Panik-Attacke.
DARSTELLER: Kurt Deutsch (Ned) Seth Barrish (Mortgage guy) Porter Beerman (Hostess) Lisa Butler (Maitre D') Michael De Vries (Richard (Dick) Cranwell) Felicity LaFortune (Sandy Cranwell) Jimmy Noonan (Bouncer) Rhasaan Orange (Assistant) Barbara Spiegel (Realtor) Ellen Tobie (Shippy Shipman) Shannon Williams (Josefina) Susan Willis (Older woman) Chris Noth (Mr. Big)
Carrie stürzt sich in eine neue Beziehung mit Mr. Big. Sie zweifelt an der Richtigkeit dieses Schrittes.
Charlotte findet Gefallen an der Gesellschaft der kultivierten 'Power-Lesben'. Aufgrund ihrer Heterosexualität bleibt sie aber doch eine Außenseiterin.
Miranda hat einen neuen Freund. In den romantischsten Momenten greift er jedoch zur Fernbedienung.
Samantha vertieft ihre Beziehung zu ihrem Fitness-Trainer.
DARSTELLER: Rob Campbell (Ethan Watson) Mary McCann (Lydia) Tamara Tunie (Eileen) Julianna Francis (Woman in steam room) Sean Haberle (Gareth Davis) Chris John (Thor) Jodi Long (Patty Aston) Scott Lucy (Caterer) Chris Noth (Mr. Big)
Miranda hat wirklich Pech mit den Männern. Und da sie in wenigen Tagen Besuch von einem alten Freund bekommt, mit dem sie schon seit Jahren nur noch via E-Mail kontakt hat, will sie ihn beeindrucken und vielleicht sogar für sich gewinnen. Deshalb engagiert sie Madlen Dunn, eine Einrichtungsexpertin, die ihrer öden und spartanisch/praktisch eingerichteten Wohnung neuen Glanz verschafft. Pünktlich als Jeremy vor ihrer Tür steht ist ihre Wohnung ein echter Traum und Miranda glaubt am Ziel ihrer Träume zu sein. Bis jedoch Madlen aufkreuzt. Sie und Jeremy verlieben sich Hals über Kopf ineinander und nach nur ganzen vier Wochen läuten die Hochzeitsglocken für die beiden.
Carrie, die die Liebe auf den ersten Blick ohnehin schon in Frage stellt kommt ins Grübeln wenn sie das perfekte Glück so vor sich sieht. Gut, mit Big läuft es im zweiten Anlauf auch einigermaßen, aber noch lange nicht so wie bei Jeremy und Madlen. Als Carrie von Madlen gebeten wird auf ihrer Hochzeit ein persönliches Gedicht vorzutragen steht Carrie vor etwas ganz neuen. Freizügig kann sie, wie man an ihrer Kolumne ja schon erkennt, berichten - aber das ist für eine Hochzeit wohl nicht das Wahre. Big ist ihr auch nicht gerade eine große Hilfe. Er versucht das ganze mit Scherzen aufzulockern, doch Carrie rennt langsam die Zeit weg. Dann ist es endlich soweit - Tag X. Die Hochzeit. Und schon beginnt Carrie wieder an ihrer Beziehung zu Big zu zweifeln. Es sind einfach zuviele Kleinigkeiten. Big trägt sich nicht auf der Karte ein die an deren gemeinsamen Geschenk haftet, Tanzen will er auch nicht, und als er dann auch noch die Hochzeitsfeier verläßt während sie gerade vor den ganzen Menschen steht und versucht ihre Zeilen zum besten zu geben verschlägt es ihr voll die gute Stimmung.
Ebenso ergeht es übrigens Samantha. Dachte sie noch einige Tage zuvor einen richtig guten männlichen Fang gemacht zu haben entpuppt sich dieser als "aufgewärmtes Verhältnis" da sie vor 15 Jahre schon mal die ein oder andere Nacht verbracht haben. Nur Charlotte schwebt auf Wolke sieben und das gemeinsam mit Martin. Als dieser ihr jedoch seine Eltern vorstellt und sein Vater Charlotte beim tanzen begrabscht trennen sich die beiden wieder weil Martin Charlotte diesen Vorfall nicht glaubt. Und als dann noch Madlens Brautstrauß direkt vor den Füßen der vier Freundinnen landet ergreifen alle schnell die Flucht. Vom Heiraten - auch wenn sie nur indirekt beteiligt waren - haben sie erstmal die Nase voll!
DARSTELLER: Carrie Preston (Madeline Dunn) Stephen Barker Turner (Jeremy Fields) David Beach (Bandleader) Buzz Bovshow (Man) Mike Dooly (Martin Healy) Paul Haber (Cute investment banker) Kevin Hagan (Mr. Healy) David McCann (Doorman) John Mese (Dave) Grace Naughton (Busy female executive) Mary Jane Wells (Mrs. Healy) Chris Noth (Mr. Big)
Eines Abends in einem italienischen Restaurant lernt Carrie von Mr. Big neue, bislang verborgene Seiten kennen die sie nicht nur erfreuen sondern ihr auch gewissermaßen Bestätigung geben das sie es doch noch mal mit ihm versucht hat. Das krasse Gegenteil macht zur selben Zeit am anderen Ende Manhattans Miranda bei einer Comedy-Bühne mit als sie erfährt das ihre Begleitung sie von vorne bis hinten nur belogen hat. Von wegen geschieden! Wutentbrannt ergreift sie die Flucht und versucht am nächsten Tag ihren Freundinnen einzureden das sich Männer niemals ändern würden. Sie sind einfach nur Lügner - und meißtens noch schlechte! Carrie wiederspricht dem immens. Zumal sie mit Big den Beweis antreten kann und leiert so ein gemeinschaftliches Abendessen mit ihren Freundinnen und Big an, damit sie alle sich ein Bild von ihm und ihrer guten Beziehung verschaffen können. Ihre Beziehung läuft sogar so gut das sie eines Abends sogar vergißt das sie eigentlich mit Miranda in einer Bar verabredet war. Als diese sie schließlich anruft und den Grund für ihr Nichtkommen erfährt (Big!!) ergibt ein Wort das andere und die beiden beenden im Streit ihr Gespräch. Miranda ist so auf hundertachtzig das sie ihren ganzen Frust an Steve, dem Barkeeper, versucht auszulassen. Doch leider ohne Erfolg da er sich nicht provozieren läßt. Daran findet Miranda wiederum Gefallen und die beiden landen nur wenige Stunden später bei ihr zu Hause im Bett.
Samantha hat mit Ed den Fang ihres Lebens gemacht. Nett, freundlich, höflich, ein richtiger Gentleman und zudem auch noch Millionenschwer. Da ist es ihr auch egal das ihr neuer schon über 70 ist. Sie genießt es sichtlich mit teuren Geschenken, großartigen Abendessen, gemütlichen Beisammensein übehäuft zu werden und die beiden wagen den nächsten Schritt. Als Samantha jedoch mitbekommt das ein 72 jähriger halt nicht mehr den Körper eines 20 jährigen hat und der Po schlaff und wabbelig nach unten hängt wie ein angenähter Kartoffelsack ergreift sie die Flucht.
Carries sehnsüchtig erwartetes Abendessen wird anfangs ein regelrechtes Fiasko. Zuerst sagt Big ab - schließlich wären es ja nur ihre Freundinnen - und dann bringt Miranda auch noch das Fass zum überlaufen. Steve, ihr ONS, läßt nämlich einfach nicht locker und begreift es nicht das sie von ihm nichts weiter will. Sie steigert sich so rein das sie ihn unaufhörlich beleidigt bis Steve endlich das weite sucht. Und gerade als Carrie Miranda beichten will das Männer sich wohl doch nicht ändern würden erscheint Big doch. Miranda ist in der Zwickmühle. Sollte sie vielleicht wirklich nicht alle über einen Kamm scheren? Sie versucht zu retten was noch zu retten ist und läuft Steve im Regen hinterher.
DARSTELLER: Bruce MacVittie (Allan Miller) Spiro Malas (Carlo) Bill McHugh (Ed) Dina Paisner (Housekeeper) Sean Runnette (Comic) Chris Noth (Mr. Big) David Eigenberg (Steve Brady)
Carrie versucht, Mr. Big einige unangenehme Angewohnheiten auszutreiben. Er hat neuerdings die Angewohnheit allen Frauen auf der Straße nachzusehen. Doch Carrie kann ihm nicht sagen, dass es sie stört, da Samantha ihr geraten hat, dass Carrie mit kleinen Änderungen vorsichtig sein soll - denn jede noch so kleine Änderung kann dafür sorgen, dass sich ein Mann um so mehr von einer Frau entfernt.
Samantha begegnet beim "Tunten-Bingo" zufällig ihrem alten Freund Brad der jetzt - in ehrendem Andenken an sie - eine Dragqueen ist und den Namen Samantha trägt. Samantha ist überrascht, anscheinend kann sie doch einen Mann ändern!
Charlotte ist entsetzt, als sie bemerkt, dass sie einen unbeschnittenen Kerl zum Freund hat. Als er sie nach dem zweiten Treffen fragt, ob er mit rauf kommen darf, versucht Charlotte der Situation auszuweichen. Aber: Das Date hat den Wink bestanden und lässt sich beschneiden. Als Charlotte schon mit Planungen für ein gemeinsames Leben beginnt, macht ihr Date ein Rücktritt, er möchte doch erstmal mit seinem beschnittenen Hündchen eine Runde um den Block drehen. Charlotte setzt ihn vor die Tür.
Miranda trifft sich immer noch mit ihrem Barmann, aber die Lebensauffassungen der beiden unterscheiden sich doch erheblich. Während Miranda Samstags ihre Wäsche aus der Reinigung holt, zum Spinning gehen möchte und ihre Lebensmittel für die Woche einkauft, möchte Steve an seinem freien Tag in der Woche im Bett liegen und kuscheln. Charlotte schlägt ihnen einen Sexfahrplan vor, den Miranda dankend ablehnt.
Carrie sucht ihren Weg um Mr. Big "Ich liebe Dich" zu sagen. Als er ihr eine Tasche schenkt, die sie völlig falsch und angebracht findet, denn sie passt nicht zu ihrem Look, sagt sie es ihm. Doch alles was Big darauf erwidert ist "Keine Ursache". Damit hatte Carrie nicht gerechnet.
Samantha trifft sich mit ihrer neuen Bekanntschaft Harvey Terkell, einem reichen Investmentbanker, der sogar ein thailändisches Hausmädchen hat. Samantha ist eigentlich gegen die Haltung von Bediensteten, dennoch lässt sie es sich gefallen, dass er welche "besitzt". Doch diese Sung ist gar nicht so dumm, wie Samantha feststellen muss. Denn als sie beim aufräumen eine Packung Kondome findet, bezeichnet sie Samantha in einem perfekten amerikanisch als "schwanzlutschende Hure" - ganz ohne Akzent. Als Sung dann Harvey noch vorspielt dass Samantha sie geschlagen hätte, darf sich Samantha verabschieden, denn für Harvey wird es immer nur eine Frau geben und das ist nicht Sam.
Charlotte begegnet in ihrer Gallerie den Schauspieler Wylie Ford. Wenig später findet sich Charlotte in seiner Limousine wieder, als Wylie aussteigt um sich zu erleichtern nutzt Charlotte die Chance um Carrie anzurufen und ihr voller Stolz von ihrer Begegnung zu berichten und dass sie mit der besagten Begegnung am gleichen Tag Geschlechtsverkehr zelebrieren wird. Carrie "befiehlt" Charlotte aus dem Wagen zu steigen und ihn stehen zu lassen, aber es ist zu spät, Charlotte hat bereits ihre gesamte Moral über Bord geworfen. Als sie sich mehr und mehr zu Groupie entwickelt platzt Charlotte endgültig der Kragen, nicht nur dass sie für Wylies Freunde ständig Getränke ranschleppen darf, er verlangt von ihr, dass Charlotte für Damen geht, dort ihren Finger in ihre Vagina steckt und ihn daran riechen lässt, dass ist eindeutig zu viel für Chalotte oder Charlene wie Wylie sie nennt.
Miranda ist von ihrer Anwaltskanzlei zum jährlichen Essen eingeladen worden und sie möchte von Steve begleitet werden. Als er abends vor ihrer Tür steht und ihr beichtet, dass er den zuvor gekauften Anzug umgetauscht hat, er war zu teuer. Er trennt sich von Miranda weil er immer wieder in Situationen geraten wird, in denen er ihr beruflich und privat nicht das Wasser reichen kann. Miranda schlägt ihm mit Tränen in den Augen die Tür vor der Nase zu. Die beiden haben sich getrennt.
DARSTELLER: Samuel Ball (Jeremiah) Brian Van Holt (Wylie Ford) Harvey Bouvy (Cocktail waiter) Pamela J. Gray (Serena) Philip Karner (Salesman) James McCauley (Harvey Terkell) Jina Oh (Sum) Chris Noth (Mr. Big) David Eigenberg (Steve Brady)
Wie es scheint, ist es auch für New Yorker Upper-Class-Girls nicht einfach, aus vergangenen Beziehungen und den daraus resultierenden Schwierigkeiten zu lernen.
Carrie versucht zum wiederholten Mal, ihren Lover Mr. Big zu "ändern" - vergeblich selbstverständlich.
Und während Miranda eine überraschende Entdeckung an sich selbst macht, ist sich Charlotte alles andere als schlüssig, wie sie den wahren Charakter ihres derzeitigen Liebhabers einschätzen soll.
Heute stehen die vier Freundinnen Miranda, Carrie, Charlotte und Samantha vor der nicht unerheblichen Frage: Wann hat man von jemandem die Nase voll in einer Beziehung? So teilt Carries Liebhaber Mr. Big ihr ganz unverblümt mit, dass er demnächst nach Paris reisen wird - und zwar für sechs Monate.
Während Charlotte Probleme mit ihrem Schuhfetischisten hat, trifft sich Miranda mit einem seltsamen Knaben. Samantha wiederum lädt die Freundinnen in das neueste S&M-Restaurant ein.
DARSTELLER: Will Arnett (Jack) James Urbaniak (Buster) Matthew Beisner (Sexy waiter) Matt Conley (Older man) Faith Geer (Elderly woman) Chris Payne Gilbert (Georgeous young hunk) Anthony J. Ribustello (Large imposing man) Chris Noth (Mr. Big) Willie Garson (Stanford Blatch)
Es scheint ganz so, als müssten auch die vier attraktiven Freundinnen Carrie, Samantha, Miranda und Charlotte Spiele spielen, damit die jeweiligen Beziehungen und Lover so richtig auf Trab kommen.
Samantha zum Beispiel trifft sich mit einem Sportfan, der nur dann "kann", wenn auch sein Team einen Treffer erzielt.
Charlotte dagegen schließt sich einem Bridge-Club an, um einen Freund kennenzulernen. Miranda wiederum spielt Peep-Show mit einem Nachbarn gegenüber.
DARSTELLER: Jon Bon Jovi (Seth Robinson) John Dossett (Don) Anne Lange (Dr. Ellen Greenfield) Steve Albert (Sports announcer) Maureen Cassidy (Preppy woman) George Hahn (Great looking guy) Steve Scionti (Wall Street guy) Jodi Stevens (Mid-20s hot girl) Oliver Vaquer (Waiter) Willie Garson (Stanford Blatch)
Sind die New Yorkerinnen Carrie, Samantha, Miranda und Charlotte dazu verdammt, eine verkorkste und unbefriedigende Beziehung immer und immer wieder zu wiederholen? Oder aber immer wieder ein und denselben Mann zu treffen?
Carrie verabredet sich mit ihrem "Fuck Body", während Samantha mit einem Nachbar-Pärchen Liebe macht - mit der Wand dazwischen.
Und während Charlotte ihre Dates doppelt belegt, trifft Miranda einen Mann, der ein paar äußerst seltsame Eigenschaften hat.
DARSTELLER: Dean Winters (John McFadden) David Lansbury (Kevin) Louis Aguirre (George) Divina Cook (Marlene) Abigail Lopez (Girlfriend #2) Kate Miller (Girlfriend #1) Anne O'Sullivan (Mid-30s woman) Victor Pagan (Jesus) Lydia Radziul (Waspy woman) Timmi Reifsnyder (13 year old boy) Jon Patrick Walker (Eric) Ben Weber (Skipper Johnston)
Diesmal gewinnen die vier New Yorker Upper-Class-Girls Miranda, Carrie, Charlotte und Samantha wichtige Einsichten in familiäre Beziehungskisten, denn es stellt sich die Frage: Schläft man mit seinem Liebhaber, muss man dann gleich mit der ganzen Familie schlafen?
So kommt Carrie dem Familienclan eines Kurzgeschichten-Autors näher, während Miranda ihre Erfahrungen mit einem geschiedenen Familienvater macht. Samantha hingegen hat Sex mit Charlottes Bruder.
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