Unsere 4 Freundinnen nehmen eine Fähre Richtung Staten Island. Sie sitzen in der Jury des New York City "Feuerwehr Kalendar Contest". Hier soll der Mann gewählt werden, der am besten mit dem Schlauch umgehen kann, es liegt auf der Hand, dass es den vier Heldinnen nur ums gucken und weniger ums beurteilen geht.
Carrie lernt einen New Yorker Politiker kennen, mit dem sie anfängt sich regelmäßig zu treffen, Bill Kelley, ist ein gutaussehender und erfolgreicher Mann, doch nach den Pleiten der letzten Monate ist sie unsicher was eine feste Beziehung angeht. Charlotte beschließt für sich selbst, dass sie spätestens Ende des Jahres verheiratet sein wird und trifft sich mit Arthur.
Samantha trifft sich mit Ricky, den sie vom Feuerwehr Contest gleich mit zu sich nach Hause genommen hat, um ihn ihr entfachtes Feuer löschen zu lassen. Doch als Ricky mitten im Spiel gerufen wird, um ein Feuer zu bekämpfen, fühlt sich Samantha frustriert. Miranda beginnt zu verstehen, dass es nicht immer gleich ein Zeichen von Schwäche ist, wenn eine Frau von einem Mann gerettet wird oder werden will.
DARSTELLER: Brad Beyer (Arthur) John Slattery (Bill Kelley) Michael Lombardi (Ricky) Marceline Hugot (Mary) Steven Sky Bell (Dr. David Gotlieb) Mark Grapey (J J) Mike Doyle (Mark) Christopher Haro (Brunch man) Lynn Smith (Waitress) Christina Rouner (Nurse) Brendan Connolly (Fireman) David Eigenberg (Steve Brady)
Carrie zieht es immer mehr in Betracht mit dem Politiker Bill Kelley eine Beziehung einzugehen, doch glücklicherweise kann sie noch rechtzeitig von ihrem Vorhaben ablenken, als Bill ihr eine seine erotischen Fantasien enthüllt. Charlotte geht ihre "Ich-heirate-bis-Ende-des-Jahres"-Taktik mit System an und so veranstaltet sie kurzerhand in ihrer Wohnung eine "gebrauchte Ex-Lover" Party.
Samantha trifft sich mit einem weiteren Junggesellen, mit dem sie ein Match zwischen den Bettlaken austrägt. Miranda diskutiert mit Steve über ihre Beziehung, denn diese scheint sich zwischen den beiden allmählich ernsthaft zu vertiefen.
DARSTELLER: Anthony Alessandro (Jeff Fenton) Sarah Clarke (Melinda) John Slattery (Bill Kelley) Tommy Crudup (Bob) Elizabeth Maresal Mitchell (Catherine) Mike Doyle (Mark) Donnie Keshawarz (Greg Miller) Lisa Sauber (Woman) Sarah Lively (Melinda) Anthony F Santapaola (Ferry guy) Willie Garson (Stanford Blatch) David Eigenberg (Steve Brady)
Carrie entdeckt die Hochzeitsanzeige von Mr. Big und Natasha. Etwas später trifft Carrie beim Einkaufen auf Natasha. Samantha versucht die vier Freundinnen zu einem Tag auf einer Schönheitsfarm zu überreden, wo es einen männlichen Pfleger gibt, der bereit ist mehr zu geben, als nur kleine Nachrichten.
Miranda hat eine neue Putzfrau aus der Ukraine namens Magda. Magda macht ihren Job hervorragend, doch Miranda muss mit Grauen feststellen, dass Magda es sich zur Aufgabe gemacht hat, Mirandas Leben genau wie ihre Wohnung auf- bzw. umzuräumen.
DARSTELLER: Lynn Cohen (Magda) Barbara Garrick (Celia) Christopher Sieber (Kevin) Jessica Russo (Waitress) Athena Avella (Beautiful woman) Jean De Baer (Spa manager) Lovette George (Mimi Lebenthal) Heather Goldenhersh (Jenna) Kate Hampton (Katy) Linda Powell (Leisle) Christine Jones (Upper East Side woman) Bridget Moynahan (Natasha)
Carrie muss leicht geschockt herausfinden, dass ihr neuer Freund Sean auf beide Geschlechter steht, auf Männlein und Weiblein.
Charlotte nimmt an einem Photo-Shooting von dem berühmten New Yorker Photographen Baird Johnson teil, der es sich zur Aufgabe gemacht hat, seine weiblichen Models für die Fotos als Männer zu verkleiden.
Um einer Klage wegen sexueller Belästigung am Arbeitsplatz zu entgehen, will Samantha ihren Assistenten Matt erst feuern und danach mit ihm schlafen.
Miranda fühlt sich leicht bedrängt, als Steve bei ihr einzieht. Doch wenn er nicht bei ihr ist, fühlt sie sich einsam, so dass sie weiß, dass es die richtige Entscheidung ist, dass Steve bei ihr bleibt.
Carrie versucht konsequent das Rauchen für ihren neuen Freund aufzugeben - Aidan Joff, ein Möbel-Desiger.
Charlotte hat ebenfalls einen neuen Lover, Brad, aber leider muss Charlotte nach dem ersten Date feststellen, dass Brad ein ziemlich lausiger Küsser ist.
Samantha geht mit Chivon aus, einem Afro-Amerikaner, aber seine Schwester ist davon weniger begeistert, dass sich Chivon mit einer weißen Amerikanerin trifft, dazu noch eine New Yorkerin.
Miranda hat keine Zeit, um Steve beim Basketball spielen zuzusehen, worüber dieser sehr verärgert ist. Miranda begreift langsam, dass sie mehr Zeit in eine gute Beziehung investieren muss.
DARSTELLER: John Corbett (Aidan Shaw) Asio Highsmith (Chivon Williams) Sundra Oakley (Adele Williams) Ross Gibby (Brad) Donald Berman (Marty Mendleson) Misi L Lecube (Line patron) Prodigal Sunn (South Pole) J D Williams (Sweet Sauce) Jen Drohan (Waitress) Willie Garson (Stanford Blatch) David Eigenberg (Steve Brady)
Aidan wartet auf den richtigen Moment um mit Carrie zu schlafen, er unternimmt die besten Versuche sie zu verführen um sie an den Rand des Möglichen zu treiben.
Charlotte's neuer Liebhaber, Alexander Lindley, ist leider alles andere als ruhig im Bett, nicht mehr gesprächig, eher geschwätzig, was Charlotte so gar nicht gefällt.
Als bei Samantha im Appartementhaus eingebrochen wird, müssen sie und ihr Date das Haus leider verlassen, zum Übel von Samantha, die von ihrem heutigen Date noch nichts hatte. Miranda muss feststellen, dass ihre Liste der sexuellen Bettpartner erstaunlich hoch ist.
DARSTELLER: John Corbett (Aidan Shaw) Christopher Orr (Alexander Lindley) Carl Evans (Late night date) Carol Lawrence (Older woman) John Cosomano (Policeman) Kevin Louie (Intern) Caitlin Clarke (Uptight woman) Antonio Villacis (Elevator manscale) Susan McGinnis (Secretary) David Lansbury (David) John Freimann (Older husband) Julie Follansbee (Freda) David Eigenberg (Steve Brady)
Carrie ist eingeladen worden, Aidan's Familie kennenzulernen, doch sie fühlt sich zu überwältigt von dieser Nachricht und hat Angst abgelehnt zu werden. Als sie jedoch Mr. Big und seine Verlobte Natasha zusammen sieht, wird sich Carrie im Klaren darüber, dass sie sich lächerlich verhält und dass sie ihre Chance wahrnehmen muss und so fährt sie zusammen mit Aidan zu seiner Familie.
Charlotte fällt bei einem Spaziergang Trey McDougall in die Arme, einem sehr in Frage kommenden Arzt, der bei Charlotte ein Recht auf den Titel "Mann an meiner Seite" hätte.
Samantha trifft sich mit Mark, einem Arzt mit einer Lizenz Viagra zu verschreiben und zu liefern, womit Samantha in letzter Zeit experimentiert.
Miranda wird allmählich Zeugin vom häuslichen Eheleben, da sich Steve mittlerweile bei ihr eingewöhnt hat.
Carrie wundert sich, als sie Mr. Big trifft und er ihr offen verkündet, dass er nicht aufhören kann an sie zu denken, anscheinend läuft es wohl doch nicht mehr so gut mit Natasha. Charlotte macht sich ernsthafte Gedanken, dass Trey McDougall ihr "Mr Right" sein könnte.
Samantha befürchtet sie könnte in die Wechseljahre gekommen sein, doch als sie mit ihrem neuen Nachbarn Len schläft, ist sie beruhigt und überzeugt, dass es nicht so ist.
Miranda versucht ein normales Leben mit Steve zu führen, als er ihr beibringen will, dass er bereit für eine Vaterschaft ist und dass sie über ein Kind nachdenken sollten, trennen sich die beiden.
DARSTELLER: John Corbett (Aidan Shaw) Kyle MacLachlan (Trey MacDougal) Robert Lupone (Len Schneider) Elan Alias (Singer on yacht) Chris Noth (Mr. Big) David Eigenberg (Steve Brady)
Nachdem Mr. Big gegenüber Carrie bekannt gegeben hat, dass es mit seiner Verlobten Natasha nicht mehr so gut läuft wie am Anfang, endet der Abend wie er enden muss - die beiden geben sich ihrer Sehnsucht und ihren Gefühlen hin.
Charlotte ist sich sicher, dass sie ihr größtes Ziel im Leben erreicht hat, als aus ihr und Trey ein Paar wird, ganz zur Verwunderung musste Charlotte diesmal die Frage stellen "Willst Du mit mir gehen?", doch kein Problem für eine toughe New Yorkerin.
Samantha hat eine schwierige Zeit mit Adam, ihrem neuesten Freund. Miranda und Steve teilen sich noch die gemeinsame Wohnung, obwohl sie sich voeinander getrennt haben und müssen herausfinden, dass es kein einfaches Leben ist, mit dem ehemaligen Partner zusammen zu leben, besonders dann, wenn man sich jemand anderes für die Nacht wünscht.
Als Aidan Carrie schließlich sagt, dass er sie liebt, fühlt sie sich noch schuldiger über ihr erneutes Verhältnis zu Mr.Big, obwohl es genau das ist, was Carrie von Aidan hören wollte - bevor sie mit Big geschlafen hat.
Charlottes Beziehung mit Trey läuft perfekt, bis Trey ihr eine Vereinbarung vorschlägt, die Charlotte umhaut.
Samantha gerät in Panik. Alle ihrer Freundinnen haben oder hatten eine Beziehung, dass einzige worauf sie zurück greifen kann sind One Night Stands. Sie befürchtet, dass sich niemand Sorgen um sie machen wird, wenn sie krank wird und das sie schnell vergessen sein wird, wenn sie stirbt.
Miranda findet, dass Telefonsex mit ihrem neuen Freund George sehr erfüllend sein kann, muss hinterher jedoch schmerzlich erkennen, dass es nicht so gut ist, wie ihre üblichen Verhältnisse, denn Telefonsex ist das einzige wozu George bereit ist - dann doch lieber Sex mit Vortäuschen.
DARSTELLER: John Corbett (Aidan Shaw) Kyle MacLachlan (Trey MacDougal) Frances Sternhagen (Bunny McDougall) Josh Hamilton (George) Marilyn Alex (Saleslady) Chris Noth (Mr. Big)
Carries kleine Affäre mit Big wird für ihre Beziehung mit Aidan immer komplizierter. Sie fühlt sich hin und her gerissen, zwischen ihren wiedererwachten Gefühlen für Big und der Liebe zu Aidan. Aber auch mit Natasha hat sie es nicht gut getroffen - denn die trifft sie eines Morgens beim Verlassen von Bigs Wohnung. Nach einem leichten Beben wird Natasha verletzt und wird von Carrie in ein Krankenhaus gebracht.
Charlotte ist mit ihren Vorbereitungen für ihre Hochzeit voll und ganz ausgelastet, denn für sie hat für sich das absolut perfekte Hochzeitskleid gefunden. Als Charlotte jedoch die Wahrheit über Carrie und Mr.Big herausfindet, ist Charlotte enttäuscht, Carrie hatte bereits einmal verheimlicht, dass sie mit Big zusammen war, nun schon ein zweites Mal. Charlotte zweifelt an Carries Freundschaft.
Tom Reymi sagt Samantha, dass er erst einen AIDS Test machen möchte, bevor er mit ihr schläft, Sam weiß im ersten Moment nicht was sie davon halten soll, doch zu Sams Glück fällt der Test negativ aus und sie freut sich auf Tom und seinen Tommy.
Miranda trifft ins Schwarze: Sie fühlt sich von einem Mann angezogen, der einen Faible für das Tragen von Sandwichkostümen hat.
Carrie weiß sich noch immer nicht zu helfen, was sie machen soll. Bei Big bleiben? Bei Aidan bleiben? Mit Big Schluss machen? Mit Aidan Schluss machen? Die Entscheidung ist eigentlich nicht schwer, doch Carrie tut sich schwer damit, sie möchte Aidan nicht verletzen. Etwas in Panik gerät sie, als sie merkt, dass Charlotte von ihrem Verhältnis mit Big weiß und befürchtet, dass sie Aidan verrät, was zwischen Big und Carrie läuft.
Charlotte beginnt kurz vor ihrer Hochzeit doch noch am Eheglück zu zweifeln, sie ist sich nicht sicher, ob es wirklich das ist, was sie will.
Samantha, wie hätte man es auch anders erwarten können, hat eine Verabredung mit einem der Hochzeitsgäste.
Miranda gibt vor, dass sie eine Stewardess wäre, nur um an ein Date für die Hochzeit zu kommen.
Carrie, Samantha und Miranda gehen kurzfristig nach Los Angeles, denn Carrie soll auf einer Pressekonferenz einige Fragen zu dem neuen Hollywood Film beantworten, der auf ihre Kolumnen beruht. Ihre Agentin Debbie stellt eine Pressekonferenz auf, an der auch der Hollywood Star und Produzent Matthew McConaughey teilnimmt.
Samantha trifft auf der anschließenden Party eine merkwürdige Art von Models.
Miranda nimmt eine wilde Fahrt auf einem Stier für 1 Dollar, einer der mit Strom gefüttert wird, nur um festzustellen, wie man sich auch alleine amüsieren kann.
Unterdessen kommt Charlotte von ihren sexlosen Flitterwochen auf den Bermuda Inseln zurück und versucht nun herauszufinden, was das Problem von Trey ist.
DARSTELLER: Kyle MacLachlan (Trey MacDougal) Sarah Michelle Gellar (Debbie) Matthew McConaughey (Himself) James Macdonald (Garth) Edward Kerr (Jason Dique) Will Foster Stewart (Clerk) Robert Peters (Announcer) Faith Salie (Rina) Vince Morris (Guard)
Carrie, Samantha und Miranda verbringen eine weitere Woche in Los Angeles. Carrie und Samantha wollen zu einer Filmparty gehen, Ihnen wird der Zugang jedoch noch bevor sie an der Tür ankommen verweigert. Zum Glück treffen sie Keith Travers, der sie auf die Party bringt. Carrie dankt ihm, indem sie ihn in sein Haus begleitet. Die Nacht endet in seinem sagenhaften Bett, wo Carrie letztendlich erkennen muss, dass Keith nicht all das ist, was er vorgibt zu sein.
Miranda trifft sich mit Lew, einem alten Freund aus New York und muss feststellen, dass er reifer geworden ist, Miranda ist überzeugt, dass ihn das Leben in Los Angeles dazu gebracht hat.
Charlotte ist vollkommen verzweifelt von ihrer sexlosen Ehe und fliegt nach Los Angeles um bei ihren Freundinnen zu sein.
Carrie trifft einen Mann, Wade Adams, in einem Comic Geschäft und ist begeistert von seiner wunderschönen Wohnung, jedoch nicht von seiner Mutter.
Samantha wird als Rednerin auf der Bat Mitzvah von Jenny Brier eingeladen, mit erschrecken muss Sam jedoch feststellen, dass Jenny und ihre Freundinnen mit ihren vielleicht 13 Jahren genauso sexbessesen sind, wie Samantha mit 34 ist.
Charlotte durchsucht das Internet, in der Hoffnung, eine Lösung für Treys sexual Problem zu finden. Sie fordert Trey letztendlich auf, mit ihr einen Sexualtherapeuten aufzusuchen.
Miranda trägt neuerdings Klammern in den Haaren, die ihr das Gefühl eines Teenagers geben. Sie lässt ihr Vorhaben sein, als ein Date vor ihr flüchtet.
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