Phil geht mit seinem abergläubischen Mandanten J. Witworth Golf spielen, wobei Will und Carlton als Caddies assistieren. Will kaspert wie üblich herum und dreht Witworth die Mütze herum - woraufhin dieser einen phantastischen Schlag landet. Natürlich kann das kein Zufall sein. Außerdem schlägt Will dem Mandanten bei der Plauderei vor, am Wochenende auf Geschäfte zu verzichten und sich statt dessen um seine Frau zu kümmern. Als Witworth einige Tage später zu Besuch kommt , stellt sich heraus, dass Wills "Tipp" ihn vor einem Millionenverlust bewahrt hat, und als Witworth dann auch noch herausbekommt, dass Wills Geburtsdatum exakt mit Witworths Glückszahlen übereinstimmt, ist alles klar: Will ist Witworths Glücksbringer! Tatsächlich gibt Will dem seltsamen Mann, dessen Steuerberatung früher von seinem Hund Sparkey erledigt wurde, auf dessen Drängen einen Aktientipp, der sich als goldrichtig erweist und Witworth eine Million einbringt. Da rät Phil seinem Neffen, dass Spiel zu beenden, bevor er Schaden anrichten kann, doch Will gefällt seine neue einträgliche Rolle als Glücksbringer recht gut. Als Phil bei seinem Mandanten anruft, um der Sache ein Ende zu machen, wird er von Witworth kurzerhand gefeuert. Den Verlust dieses großen Etats kann Phil jedoch nicht auf sich sitzen lassen und er versucht zu retten, was zu retten ist. Als er Witworth aufsucht, fallen dessen Aktien, die ihm von Will empfohlen wurden, gnadenlos in den Keller...
Will erschummelt sich durch einen Trick die Unterschriften von Phil und Vivian unter seine miserable Geschichtsarbeit, aber der missgünstige Carlton verpetzt ihn. Will verteidigt sich damit, dass er Geschichte einfach langweilig finde, weil im Unterricht nichts über die Schwarzen gelehrt wird. Daraufhin macht ihm Vivian den Vorschlag, beim nächsten Elternsprechtag einen Vorschlag zur diesbezüglichen Änderung des Lehrplans einzubringen. Genau das tut Will dann auch, aber es stellt sich heraus, dass Smiley, der Geschichtslehrer, mit dieser Anregung völlig überfordert ist. Doch er macht den Vorschlag, jemand anderen damit zu beauftragen, einen Monat lang schwarze Geschichte zu lehren, und dieser jemand ist Vivian, die durchaus qualifiziert für diese Aufgabe ist. Im Laufe ihres Unterrichtes stellt sich jedoch schnell heraus, dass weder Will noch Carlton einen blassen Schimmer von der Geschichte der schwarzen Amerikaner haben, und entsprechend hart werden die beiden von Vivian rangenommen. Der Kurs ist alles andere als ein Zuckerschlecken für die Jungs - aber immerhin bekommen sie, wonach sie verlangt haben...
Großmutter Hattie kommt zu Besuch, und alle schmieden Pläne für die alte Dame. Das passt Phil überhaupt nicht, denn er möchte, dass sie sich mal so richtig ausruht und sich keineswegs anstrengt. Sobald die alte Dame Anstalten macht, etwas zu unternehmen, ruft Phil sie zur Ordnung. Will spielt ihr eines Tages Musik von Heavy D. vor, und Großmutter findet daran so viel Gefallen, dass sie ausgelassen durch die Küche tanzt. Das sorgt für Ärger, denn Phil gibt Will daraufhin Hausarrest. Will schäumt vor Wut, denn er wollte zu einem Konzert von Heavy D. gehen, zu dem ihm sogar Großmutter begleiten wollte. Also schmieden die beiden gemeinsam raffinierte Fluchtpläne. Dummerweise wird ihre Flucht bald entdeckt, und Phil macht sich ebenfalls auf den Weg zum Konzert, um die Ausreißer zu stellen. Durch einen dummen Zufall landet Phil dann jedoch auf der Bühne - und wird gnadenlos ausgepfiffen...
Jazz, der sich gerade mal wieder eine Abfuhr von Hilary eingehandelt hat, bittet Will, mit seiner Schwester, die gerade nach L.A. gezogen ist, auszugehen. Will ist skeptisch, ändert seine Meinung aber, als er die hinreißende Janet sieht. Die beiden gehen auf die Piste, und schnell gesteht Janet dem verdutzen Will, dass die beiden prima zueinander passen würden. Leider entpuppt sich Janet schnell als ausgesprochen herrschsüchtiges Wesen, das Will enorm bevormundet und schnell von Ehe und Kindern spricht. Will ist fassungslos und klagt Phil und Vivian sein Leid. Als er Jazz zur Rede stellt, gibt dieser unumwunden zu, dass Janet auch mit ihm so umgegangen sei, und er sie deshalb irgend einem Trottel anhängen musste. Dann warnt er Will noch davor, ihr den Laufpass zu geben, denn ihr letzter Freund habe diesen Schritt bitter bereuen müssen. Die einzige Lösung: Will muss Janet einem anderen Idioten abtreten - und da naht auch schon der Retter in Gestalt von Carlton! Alle treffen sich in einem Cafe, und Janet benimmt sich herrschsüchtig wie immer. Doch da spricht Carlton ein Machtwort - und plötzlich ist Janet sanft wie ein Kätzchen...
Die Banks bekommen Besuch von dem notorischen Langweiler Lord Fowler und dessen Tochter Lady Penelope, bei denen Geoffrey einst seinen ersten Job bekam. Gleichzeitig bittet Will seinen Onkel und seine Tante um ihren Wagen, da er ein Ziggy Marley-Konzert in Nevada besuchen möchte. Allerdings bekommt er eine Abfuhr, weil er nach Ansicht der beiden einfach nicht verantwortungsbewusst ist. Doch falls es ihm gelänge, das Gegenteil zu beweisen, würde er den Wagen bekommen. Da kündigt Lady Penelope plötzlich an, dass sie unbedingt in die Oper müsse. Und da ihr Vater sie nicht ohne Begleitung gehen lassen möchte, wittert Will seine Chance. Er wird Lady Penelope natürlich gerne in die Oper begleiten und sich so den Wagen für die Reise nach Nevada verdienen! Was Will allerdings nicht ahnt, ist, dass die ganze Aktion ein wahres Himmelfahrtskommando für ihn werden soll, denn die unschuldige Lady Penelope hat es wirklich faustdick hinter den Ohren. Und so ist ihr Ziel auch nicht das Opernhaus, sondern der "Meat Hook", verschrieen als einer der härtesten Clubs der Stadt. Will schwant dabei nichts gutes...
Familie Banks bekommt Besuch von der New Yorker Uni-Stipendiatin Kayla, die Vivian unter ihre Fittiche genommen hat. Will macht natürlich wieder seine Sprüche, merkt aber bald, dass er sich an dem Mädchen aus Harlem die Zähne ausbeißen wird, denn sie gibt ihm jede Menge Kontra. Zwischen Will und Kayla entbrennt ein wilder Streit, in dessen Verlauf sich die beiden gegenseitig auf das Übelste beleidigen und des anderen Familie schlecht machen. Bei diesem Spiel, das im Ghetto als "The Dozens" bekannt ist, zieht Will tatsächlich den Kürzeren, denn Kayla gelingt es, immer noch eins draufzusetzen. Will ist begeistert und gibt endlich zu, dass er Kayla ganz toll findet. Glücklich sinken sich die beiden in die Arme. Das Glück der beiden wird allerdings getrübt, als Vivian feststellt, dass Kaylas Leistungen an der Uni rapide nachlassen. Sie sieht Kaylas Stipendium in Gefahr und bittet Will daraufhin, Kayla ein wenig in Ruhe zu lassen, damit die sich auf ihr Studium konzentrieren könne. Außerdem versucht sie Kayla zum Lernen zu animieren und auch Will haut in diese Kerbe. Da wird Kayla allmählich sauer und berichtet davon, wie schwer es ihr falle, dem Erwartungsdruck, der von Seiten ihrer Familie auf ihr laste, standzuhalten. Da vertraut Vivian ihrem Schützling an, dass es ihr einst genauso ergangen sei und erzählt ihre Geschichte - eine Geschichte, die ihre Wirkung nicht verfehlt.
Während Vivian nach Berkeley gefahren ist, um einen Vortrag zu halten, hat sich Phil in seinem Büro verschanzt. Daheim hat nun Hilary das Kommando übernommen und tyrannisiert die ganze Familie. Will hat es satt und schnappt sich trotz eines eindeutigen Verbotes Onkel Phils Wagen, um damit zu einem verrufenen Billardsalon zu fahren. Dort lässt man ihn zunächst einige Partien gewinnen, um ihn anschließend gnadenlos auszunehmen. Will verliert all sein Geld und muss sogar den Wagen als Pfand zurücklassen, um seine Schulden zu decken. Zusammen mit einem von den Spielern fährt Will nach Hause zurück, um sich von Hilary bzw. Geoffrey das fehlende Geld zu leihen. Da kommt Phil überraschend zurück und erfährt natürlich alles über die Sache. Er ist stinksauer und will seinen Wagen zurückhaben. Gemeinsam mit Will und Geoffrey machen sie sich auf den Weg in den Billardsalon, und als Phils Drohungen mit der Polizei nichts fruchten, lässt er sich darauf ein, um das Geld zu spielen. Phil tut so, als hätte er noch nie an einem Billardtisch gestanden und verliert natürlich immer mehr. Da schlagen ihm die Spielhaie vor, um 100 Dollar pro Kugel zu spielen. Jetzt hat Phil die Trickser genau da, wo er sie haben wollte und verpasst ihnen eine grandiose Packung. Unterdessen ist auch Vivian zurückgekehrt, und Will und Phil beschließen, ihr kleines Erlebnis für sich zu behalten. Als Will sich bei seinem Onkel für die Rettung bedankt und froh ist, dass Phil sein Geld für ihn zurückgewonnen hat, erlebt er jedoch eine ziemliche Überraschung...
Will und Carlton streiten mal wieder. Diesmal geht's bei der Fehde um ihre Herkunft, und Carlton behauptet, auch wenn er in einer Upper Class-Gegend aufgewachsen sei, würde er im Ghetto genauso gut zurechtkommen wie Will. Daraufhin schließen die beiden eine Wette ab: Wenn es Carlton zwei Tage in Jazz' Bude in Compton aushält, wird sich Will nie wieder über ihn lustig machen. In der Familie geben die beiden vor, auf eine Mark Twain-Exkursion zu gehen und machen sich auf den Weg nach Compton. Dort wird Carlton von Jazz' Freunden zunächst sehr skeptisch, dann aber sehr freundlich aufgenommen - was wohl auch daran liegt, dass er den Boys verspricht, ihnen Verkaufstechnik beizubringen und ihre Steuern zu machen. Nach und nach wächst Carlton hervorragend in seine Rolle als Homeboy hinein - er kleidet sich wie die Jungs und redet sogar schon wie sie. Will ist das alles nicht besonders geheuer, und als Carlton ihm dann offenbart, dass er abends in den MacArthur-Park gehen will, um dort Handtaschen zu verkaufen, wird es Will zu bunt. Diese Aktion ist entschieden zu gefährlich! Reumütig kehrt Will nach Hause zurück und gesteht die ganze Geschichte. Phil fordert Will daraufhin auf, seinen Sohn irgendwie da rauszuholen. Der lässt sich auch etwas einfallen, um Carlton aus dem Ghetto zu locken, doch dummerweise taucht Vivian im strategisch völlig falschen Augenblick auf und verrät Wills Plan. Nun ist Will bei den Brothers in Compton völlig unten durch. Und da ist auch noch die Standpauke, die daheim auf ihn und Carlton wartet...
Ashley ist furchtbar in den Kinder-Rap-Star Little T. verknallt. Da ihr Geburtstag vor der Tür steht, soll sein von Hilary eingefädelter Besuch die große Überraschung für sie werden. Nach dem üblichen Geburtstagsprogramm taucht dann tatsächlich Little T. auf und singt "Happy Birthday" für Ashley, die so fürchterlich aufgeregt ist, dass sie prompt in Ohnmacht fällt. Der kleine Star tröstet sie, und die beiden erzählen sich gegenseitig ihre peinlichsten Erlebnisse. Außerdem lädt Little T. die kleine Ashley für den kommenden Tag auf eine Pizza ein, und das versetzt die gesamte Familie in helle Aufregung. Nur Phil behält seine Fassung, doch als dann Little T. und sein Agent eintreffen, ist es auch um seine Ruhe geschehen, denn der Agent steckt ihm, was für ein Mädchenheld und Aufreißer sein Schützling ist. Also schickt Phil Carlton und Will als "Schutztruppe" für die kleine Ashley mit. In einem günstigen Augenblick knüpfen sich die beiden den Kinderstar vor und stellen ihn zur Rede...
Als Jazz wieder mal aus dem Hause Banks geworfen wird, meint Will, sein Freund müsse einen Plan entwickeln, um Hilary endlich für sich gewinnen zu können. Und Jazz gibt zurück, er habe schon einen Plan, verrät jedoch keine Details. Hilary hat unterdessen ihren Job in der Kunstgalerie gekündigt und sich eine Arbeit beschafft, um die sich - davon ist sie überzeugt - all ihre Freundinnen beneiden werden. Sie wird die neue persönliche Assistentin der Schauspielerin Marissa Redman. An ihrem ersten Arbeitstag wollen Will und Jazz Hilary in ihrem neuen Büro besuchen, und bei dieser Gelegenheit bekommen die beiden mit, dass die Schauspielerin eine furchtbare Tyrannin ist, die Hilary bösartig herumkommandiert und schlecht behandelt. Dummerweise guckt sich die Diva den armen Will als Begleitung für eine am Abend stattfindende Restauranteröffnung aus und macht ihm klar, dass Hilary ihren Job verlieren würde, wenn er sie nicht begleitet. Als sich Hilary darauf einlässt, sich mit Jazz als Begleiter anzuschließen, lässt sich Will endlich erweichen. Doch der Abend steht unter keinem guten Stern, denn Marissa benimmt sich wie erwartet fürchterlich. Niemand ahnt, dass all das zu Jazz' genialem Plan gehört...
Phil hat Karten für eine Preisverleihung besorgt. Als sich die gesamte Familie inklusive Geoffrey auf den Weg machen will, bemerkt Phil, dass er die Tickets in seinem Büro vergessen hat. Während die anderen vorfahren, machen sich Viv und Phil auf den Weg, um die Karten abzuholen. Will möchte mit seiner neuen Freundin separat fahren, da er noch etwas Zeit mit ihr alleine verbringen will. Da ereignet sich plötzlich ein Erdbeben, durch das Will und Kathleen im Keller eingesperrt werden, während Geoffrey und Co. im Stau stecken bleiben und Viv und Phil nicht mehr aus dem Bürohaus kommen. Im Keller erkennt Will derweil, dass an seiner Freundin so ziemlich alles unecht ist und sie partout nicht zu ihm passt. Es kommt zu einem erbitterten Streit zwischen den Eingeschlossenen, und gerade, als der Streit auf seinem Höhepunkt angekommen ist, werden Will und Kathleen von Viv und Phil befreit. Als Will verkündet, dass er die Beziehung zu Kathleen soeben beendet hat, fällt dem Rest der Familie ein Stein vom Herzen.
Ashley hat Probleme mit ihrer Mitschülerin Paula, die sie ständig bedroht. Also möchte Will ihr beibringen, wie man sich verteidigt, während Carlton ihr beizubringen versucht, dass Gewalt keine Lösung ist. Da keine der beiden Methoden Wirkung zeigt, wird Paula dafür bezahlt, Ashley in Ruhe zu lassen. Zwar nimmt Paula das Geld an, doch als sich herausstellt, dass Carltons Scheck geplatzt ist, setzt sie ihren Terror gegen Ashley fort. Irgendwann werden Viv und Phil von Ashleys Lehrer über das veränderte Verhalten ihrer Tochter informiert, und als die beiden den Grund dafür erfahren, fallen sie aus allen Wolken. Phil beschließt, dem Problem auf den Grund zu gehen und lädt Paula samt ihrer Eltern ein. Es stellt sich heraus, dass Eifersucht der Grund für Paulas Terror ist. Nach einer Aussprache freunden sich die beiden Mädchen dann sogar miteinander an. Ungleich disharmonischer verläuft das Treffen zwischen den Erwachsenen, denn Phil versetzt Paulas Vater, der ausgerechnet als Kinderpsychologe arbeitet, einen Kinnhaken, der sich gewaschen hat...
Will bittet seinen Onkel um Geld für den "Homecoming"-Ball ehemaliger Schüler. Zu seiner großen Überraschung willigt Phil auch sofort ein und sagt Will, dass er ihn in dieser Beziehung an seinen Sohn Carlton erinnere. Das geht Will gewaltig gegen den Strich, und weil er nicht mit einem solchen Waschlappen wie Carlton verglichen werden will, beschließt er, sich einen Job zu suchen, um selber Geld zu verdienen. Und so arbeitet Will dann heimlich in einem Restaurant, in dem er als Pirat verkleidet bedient. Wegen seines Jobs schläft Will während des Schulunterrichts ein und verpasst sogar sein Basketball-Training. Phil macht ihm deshalb arge Vorwürfe, und als Will ihm gesteht, dass er einen Job angenommen habe, um Geld zu verdienen, glaubt Phil ihm nicht. Ashley überredet die Familie, gemeinsam in das Restaurant zu gehen, in dem Will arbeitet. Doch dort erkennt ihn nur Ashley. Will bedient Phil und Carlton ausgesprochen unfreundlich, und gerade, als den beiden der Kragen zu platzen droht, gibt er sich zu erkennen. Schließlich sieht Phil ein, dass er seinem Neffen unrecht getan hat, und so kommt es zu einer Aussprache zwischen ihnen.
Carlton bereitet sich intensiv auf einen kombinierten Intelligenz- und Eignungstest vor, während Will der Auffassung ist, dass man sich auf so einen Test nicht vorbereiten können und sich lieber amüsiert. Als den beiden die Ergebnisse des Test zugehen, ist Carltons Entsetzen groß, denn Will hat tatsächlich zwei Punkte mehr erreicht als er. Aber es kommt noch schlimmer: Bei einem Überraschungstest am College wird Carlton, der sich für viel intelligenter hält als Will, auch noch dabei erwischt, wie er von Will abschreibt. Mit einer vollkommen absurden Ausrede gelingt es Will jedoch, Carlton zu retten und von dem Verdacht reinzuwaschen. Carlton ist überaus dankbar, da immerhin sein guter Ruf auf dem Spiel stand. Unterdessen kündigt Geoffrey seinen Job bei Familie Banks, da er sich massiv unterbezahlt fühlt. Schon bald merkt die gesamte Familie, dass Geoffrey eine große Lücke in ihrem Leben hinterlässt...
Phil überredet seine Mutter, zu ihm ins Haus zu ziehen, da er davon überzeugt ist, dass sie sich seit dem Tode ihres Mannes sehr langweilt. Tatsächlich aber sprüht Grandma vor Lebenslust und freundet sich bald mit Ed an, einem älteren Handwerker, der bei den Banks als Mädchen für alles fungiert. Als Phil seine Mutter dabei "erwischt", wie sie und Ed sich küssen, ist er völlig durcheinander. Er hat das Gefühl, dass seine Mutter seinen verstorbenen Vater betrügt. Dennoch entschließt er sich durch Vivs sanften Druck dazu, Ed zum Essen einzuladen. Bei diesem Dinner redet Phil pausenlos von seinem verstorbenen Vater, was allen anderen unendlich peinlich ist. Anschließend stellt er seine Mutter zur Rede - und Grandma gelingt es, ihm die Augen zu öffnen. Will und Carlton haben unterdessen eine Wette mit Ashley und Hilary abgeschlossen: Die Jungs behaupten, dass Männer einfach vielseitiger seien und sowohl "Frauen-" wie auch "Männerarbeit" erledigen können. Das bedarf natürlich einer genauen und eingehenden Überprüfung...
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