Gregory Smith hatte zuvor mit Filmen wie "Small Soldiers" und "American Outlaws" auf sich aufmerksam gemacht und wurde für die Rolle des sensiblen Ephram mit dem "Young Artist Award" geehrt. Schon mit sechs Jahren trat der am 06. Juli 1983 im kanadischen Toronto geborene Gregory in der TV-Serie "Das Gesetz der Straße" auf. Der junge Nachwuchsschauspieler machte sich außerdem in beliebten US-Serien, wie zum Beispiel "Ein Hauch von Himmel" und "Highlander", einen Namen.
Gregorys erster Kinofilm folgte 1994: Die Kinderkomödie "André - Die kleine Robbe". An der Seite von Mel Gibson spielte er 2000 im Roland-Emmerich-Streifen "Der Patriot". Zuletzt war Gregory mit Colin Farrell in "American Outlaws" (2001) auf der Leinwand zu sehen. Demnächst folgt seine erste Hauptrolle in der High-School-Komödie "Kids in America".