(Star-Crossed Lovers And Other Strangers) 65-teilige Familienserie, USA 2000-2003
Seit drei Monaten sind Dean und Rory nun schon zusammen. Eigens aus diesem Anlass hat Dean einen großen Abend geplant. Und obwohl das Date ausgerechnet an einem Freitag stattfinden soll, dem Tag des obligatorischen Besuchs bei ihren Großeltern, erlaubt Emily ihrer Enkelin, das gemeinsame Abendessen ausfallen zu lassen und mit Dean zu feiern.
Lorelai kommt um das Abendessen mit Emily und Richard jedoch nicht herum. Zu allem Überfluss hat Emily den Sohn einer Freundin eingeladen, um ihn mit Lorelai zu verkuppeln. Das Unternehmen scheitert jedoch schon allein daran, dass Chase ein entsetzlicher Langweiler ist. Rory und Dean genießen unter dessen ein Essen beim Italiener, und Dean gesteht Rory seine Liebe. Rory reagiert jedoch verwirrt und ängstlich, was Dean so sehr kränkt, dass er mit ihr Schluss macht.
Nachdem sie dem Langweiler Chase entflohen ist, besucht Lorelai das Gründerfest in Stars Hollow. Stimmung will bei ihr jedoch nicht aufkommen, denn Max fehlt ihr. Und auch die Sache mit Luke ist nicht einfacher geworden, seit seine Ex-Freundin Rachel wieder in der Stadt ist.
(Breakup, Part 2) 65-teilige Familienserie, USA 2000-2003
Dean hat sich von Rory getrennt. Rory ist jedoch nicht bereit, sich damit auseinander zu setzen. Sie möchte ihren Schmerz einfach verdrängen. Doch Lorelai rät ihr dazu, sich so richtig im Selbstmitleid zu suhlen - nur so könne man über eine Trennung hinwegkommen. Von diesem Vorschlag hält Rory allerdings gar nichts.
Rory beschließt, zur Party einer Mitschülerin zu gehen. Dort trifft sie auf Tristan, der ebenfalls von seiner Freundin verlassen wurde. Erst in diesem Moment wird ihr klar, wie traurig sie ist. Sie geht nach Hause und trauert. Dadurch bemerkt Lorelai, dass ihr ebenfalls etwas fehlt: Max. Hoffnungsfroh macht sie sich auf den Weg zu ihm…
(The Third Lorelai) 65-teilige Familienserie, USA 2000-2003
Die Mutter von Richard, Rorys Urgroßmutter Trix aus London, kommt zu Besuch nach Stars Hollow. Als typische Engländerin ist sie sehr auf Etikette und gutes Benehmen bedacht - und sie kann Emily auf den Tod nicht ausstehen. Dennoch kommt die Familie anlässlich Trix’ Besuch zu einem großen Abendessen zusammen.
Am nächsten Tag stellt sich heraus, dass vor allem Rory die alte Dame beeindruckt hat. Sie bietet Lorelai an, einen Treuhandfond für Rory einzurichten, damit ihre Ausbildung gesichert ist. Das will Emily um jeden Preis verhindern. Sie versucht Lorelai einzureden, dass Rory dann keinen Grund mehr habe, überhaupt zur Schule zu gehen. Genauso gut könne sie dann sofort nach Europa reisen und das Geld verjubeln.
Rory bekommt von all dem nichts mit, denn sie hat ganz andere Probleme: Sie versucht, Paris und den traurigen Tristan zu verkuppeln. Ihr Plan geht jedoch nicht auf, und Paris hasst Rory nun mehr als je zuvor...
(Emily In Wonderland) 65-teilige Familienserie, USA 2000-2003
Emily beklagt sich, dass es keine guten Antiquitätengeschäfte mehr gebe. Das bringt Rory auf eine Idee: Sie lädt ihre Großmutter ein, um ihr Stars Hollow und vor allem das Antiquitätengeschäft von Lanes Eltern zu zeigen. Emily ist begeistert und findet im Laden der Kims tatsächlich ein schönes Stück.
Anschließend führt Rory ihre Großmutter zu dem Geräteschuppen auf dem Gelände des Hotels "Independence Inn", in dem Lorelai und sie nach dem Umzug nach Stars Hollow gewohnt haben. Emily ist entsetzt und richtet Rory ein Zimmer in ihrem Haus ein - ohne Lorelai darüber zu informieren.
Luke will Rachel nicht glauben, dass sie es dieses Mal wirklich ernst meint. Lorelai, die sich mit Rachel mittlerweile glänzend versteht, versucht zu vermitteln, und ermutigt Luke, sich auf die Beziehung einzulassen. Rachel hat unterdessen ein altes Hotel entdeckt, dass sie Lorelai zeigt. Die ist begeistert, ließe sich doch hier ihr Traum realisieren, sich gemeinsam mit Sookie selbstständig zu machen.
(PS: I Lo…) 65-teilige Familienserie, USA 2000-2003
Rory, die noch immer unter der Trennung von Dean leidet, ist entsetzt: Ihre beste Freundin Lane trifft sich mit ihrem Ex! Lanes Erklärung, man bereite ein gemeinsames Schulprojekt vor, akzeptiert sie nicht. Sie fühlt sich von allen verraten. Als sie dann auch noch von Max erfährt, dass er und ihre Mutter wieder Kontakt haben, ist für Rory das Maß voll.
Nach einem heftigen Streit mit Lorelai reißt Rory aus und fährt zu ihren Großeltern, wo sie mit offenen Armen aufgenommen wird. Unterdessen stellt Lorelai Dean zur Rede und erfährt so, dass er Rory seine Liebe gestanden habe, sie aber nicht damit umgehen konnte. Lorelai ist wie vom Donner gerührt und fährt zu einem klärenden Gespräch zu ihrer Tochter...
(Love, Daisies And Troubadours) 65-teilige Familienserie, USA 2000-2003
Luke hält sich in letzter Zeit auffallend oft in Lorelais Nähe auf und scheint darüber zu vergessen, dass er wieder mit Rachel zusammen ist. Als Lorelai ihn darauf anspricht, gesteht er ihr, dass er sich durch Rachel eingeengt fühlt. Doch Rachel kennt den wahren Grund und sagt Luke auf den Kopf zu, dass er in Lorelai verliebt ist. Sie verlässt ihn, und zwar endgültig.
Unterdessen kommen sich Max und Lorelai immer näher - bis es zu einem Streit wegen Luke kommt. Doch gerade als Lorelais Gefühle richtig hoch kochen, macht Max ihr einen Heiratsantrag. Lorelai ist völlig perplex und erklärt Max, wie ein Heiratsantrag auszusehen hat: Mit tausend gelben Margeriten, Kerzenschein und Musik. Am nächsten Tag betritt sie das Hotel und findet in der Lobby ein Meer von gelben Margeriten. Wird sie den Antrag nun annehmen?
Nachdem Rory einige ungeschickte Annäherungsversuche unternommen hat, entschließt sich auch Dean, es noch einmal mit ihr zu versuchen. Doch als er Rory von der Schule abholen will, sieht er sie dort zusammen mit Tristan.