Ryan, ein 16-jähriger Underdog aus katastrophalen familiären Verhältnissen, wird beim Autoklau erwischt und lernt in der Untersuchungshaft seinen Pflichtverteidiger Sandy Cohen kennen. Als Sandy miterlebt, wie Ryan von seiner Mutter, einer Alkoholikerin, und deren brutalem Freund rausgeworfen wird, nimmt er ihn provisorisch bei sich zu Hause auf - seine Frau Kirsten ist empört. Bald lernt Ryan die Nachbarstochter Marissa Coop, ein "Kind aus gutem Hause", kennen ...
Da Kirsten verlangt, dass Ryan das Haus verlässt, will Sandy seinen Schützling in einer betreuten WG unterbringen. Seth ist darüber entsetzt, Ryan scheint sich jedoch zu fügen, versucht aber, in der darauf folgenden Nacht abzuhauen - Seth will ihn begleiten. Vor dem Haus treffen die beiden auf Marissa, die ihnen anbietet, sie im Auto mitzunehmen. Die drei fahren zu einem Musterhaus in einer neuen Villensiedlung, die Kirstens Firma geplant hat ...
Obwohl Kirsten ihre Anzeige zurückgezogen hat, muss Ryan noch bis zu seiner Anhörung in Untersuchungshaft bleiben. Während Kirsten für seine Freilassung sorgt, gelingt es, Ryans Mutter Dawn ausfindig zu machen. Sandy und ihre Familie laden Ryan und Dawn auf eine Wohltätigkeitsveranstaltung ein. Die Stimmung ist gut - bis Dawn, unter Alkoholeinfluss, ausfallend wird und sie die Feier verlassen müssen. Tags darauf überträgt Dawn die Verantwortung für Ryan Kirsten ...
Kirsten und Sandy Cohen wollen Ryan beim bevorstehenden Debütantinnenball offiziell in die Gesellschaft einführen. Marissa, die mit der Organisation betraut ist, weist Ryan Anna zu, ein Mädchen, das ebenfalls neu in Newport ist. Summer bekommt Seth an ihre Seite, worüber sie wenig glücklich ist. Im Vorfeld der Feier kommt es zum Streit zwischen Luke und Marissa wegen Ryan. Auf dem Ball macht Luke ihr erneut eine heftige Eifersuchtsszene - und beendet die Beziehung.
Ryan nimmt einen Job in einem Nobelimbiss an und lernt dort Donnie kennen, der auch aus einfachsten Verhältnissen kommt und sich in Newport sehr unwohl fühlt. Seth trägt es indes mit Fassung, dass Ryan nur noch wenig Zeit für ihn hat und will sich verstärkt seinem Romanprojekt widmen. Um zu verhindern, dass Seth allein mit Donnie zu einer wilden Party geht, begleitet Ryan, obwohl er an dem Abend bei Marissa eingeladen ist, die beiden - mit verheerenden Folgen ...
Kirsten hat für ihren Vater Caleb eine Geburtstagsparty organisiert. Doch die Feier hat ein Ende, als es zwischen den beiden zu einer heftigen Auseinandersetzung wegen Kirstens Position in der Firma kommt. Seth, Ryan und Calebs junge Freundin Gabrielle ziehen sich ins Poolhaus zurück. Dabei bleibt Seth nicht verborgen, dass Gabrielle ein Auge auf Ryan geworfen hat. Kurze Zeit später überrascht Marissa Gabrielle, als diese gerade Ryan verführt ...
Kurz vor Ferienende wollen Seth und Ryan für ein Wochenende nach Tijuana reisen - ohne Sandy und Kirsten. Luke und Holly sind auch dabei, Marissa hingegen zieht es vor, bei ihrem Vater zu bleiben. Summer kann sie schließlich doch noch zur Mitfahrt überreden. In Tijuana angekommen, ertappt Marissa Luke und Holly beim heftigen Knutschen in einer Disco. Während zwischen Seth und Ryan eine Schlägerei entbrennt, verschwindet Marissa - mit einer Packung Schlaftabletten ...
Ryan soll auf die noble Pacific Harbor Highschool, muss vorher aber einen Einstufungstest bestehen. Marissa erfährt unterdessen, dass ihre Mutter sie in eine psychiatrische Klinik außerhalb von Newport einweisen lassen möchte. Auch versucht Julie, jeglichen Kontakt zwischen Ryan und Marissa zu unterbinden und droht Jimmy, das alleinige Sorgerecht zu beantragen. Marissa macht ihr aber klar, dass sie lieber bei ihrem Vater leben will ...
Sowohl Marissa als auch Ryan treten ihren ersten Schultag mit gemischten Gefühlen an. Während sich Marissa bei der Organisation eines Jahrmarktes engagiert, muss Ryan in einem Fußballspiel gegen Luke antreten. Als Ryan beobachtet, wie sich Luke bei Marissa entschuldigt, entgeht ihm nicht, dass sie emotional schwankt. Wütend darüber, begeht er ein übles Foul an Luke. Ausgerechnet auf dem Riesenrad - Ryan hat extreme Höhenangst - kommt es zur Aussprache zwischen ihm und Marissa ...
Der bevorstehende Rechtsstreit belastet die Beziehung zwischen Kirsten und Sandy zunehmend - doch damit nicht genug: Kirsten ist sauer und eifersüchtig, dass Sandy so viel Zeit mit Rachel im Büro verbringt. Julie entschuldigt sich bei Jimmy und ihrer Tochter, was bei Marissa die Hoffnung auf eine intakte Familie nährt. Dann kommt heraus, dass Julie ein Verhältnis mit Caleb Nichol hat ... Indes versucht Anna sich an Seth heranzumachen - zum großen Missfallen von Summer.
Kurz vor Thanksgiving bekommt Ryan einen Anruf von seinem Bruder Trey. Der bittet ihn, ihn im Gefängnis zu besuchen. Marissa, die kurz vorbeischaut, will Ryan unbedingt nach Chino begleiten. Dort angekommen, verlangt Trey von Ryan, ein gestohlenes Auto zu einer illegalen Werkstatt bringen, um mit dem Wagen Treys Schulden zu bezahlen. Ryan möchte zunächst Marissa mit dem Bus nach Hause schicken, um die gefährliche Aktion allein zu machen - doch die lässt sich nicht abschütteln.
Ryan und Luke sollen gemeinsam eine Arbeit für die Schule machen, dabei lernt Ryan Lukes Familie kennen. Als sie entdecken, dass Mr. Ward ein Verhältnis mit seinem Geschäftspartner hat, verdonnert Luke Ryan zu absolutem Stillschweigen - doch der kann nicht anders, als es Marissa zu erzählen. Als am nächsten Tag ganz Newport Bescheid weiß, herrscht dicke Luft zwischen Ryan, Luke und Marissa. Indes muss Seth feststellen, dass sich Summer und Anna angefreundet haben ...
13. Das beste Weihnukkah aller Zeiten (The Best Chrismukkah)
Weihnachten und Chanukkah stehen vor der Tür, und besonders Seth freut sich auf das kombinierte "Weihnukkah" Fest. Doch die feierliche Stimmung hält nicht lange: Ryan muss zu seinem Entsetzen miterleben, wie Marissa betrunken einen Unfall baut und Ladendiebstahl begeht; Seth wird von Anna und Summer zu einer Entscheidung gedrängt, und Sandy zwingt Caleb dazu, das "Balboa Heights"-Gelände wieder an die Gemeinde zu verkaufen. Doch dann wendet sich das Ganze doch noch zum Guten ...
Marissa ist beleidigt und will Silvester ohne Ryan feiern, weil er ihr Liebesgeständnis nicht erwidert hat. Während Kirsten und Sandy versehentlich auf einer Swingerparty landen, ziehen es Ryan und Seth vor, mit Kirstens jüngerer Schwester Hailey zu Hause zu bleiben. Diese feiert dort aber mit ihren Freunden ein wildes Fest - das nimmt erst ein Ende, als Hailey aus Angst vor einem Partygast Ryan und Seth wieder aus dem Poolhaus befreit, in das sie die beiden zuvor gesperrt hat.
Oliver lädt die Clique zu einem Konzert ein. Dort trifft Seth, der sich zuvor für Anna entschieden hat, auf Summer. Allerdings bringt er es nicht übers Herz, mit Summer zu sprechen, woraufhin Anna die Dinge selbst in die Hand nimmt. Gleichzeitig wird Oliver beim Versuch, Kokain zu kaufen, verhaftet. Kirsten und Sandy wollen einen romantischen Abend zu zweit verbringen, doch Hailey und Jimmy stören die beiden - es kommt zum Streit, und Hailey verlässt das Haus ...
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