Um sich bei Ryan zu revanchieren, lädt Oliver die Clique nach Palm Springs ein. Weil Marissa sich die Zeit hauptsächlich mit Oliver vertreibt, der sich angeblich gerade von seiner Freundin getrennt hat, bleibt Ryan nichts anderes übrig, als das Wochenende mit Luke zu verbringen. Doch nicht nur Ryan und Marissas Wochenende verläuft chaotisch. Auch bei Anna und Seth kann sich die traute Zweisamkeit nicht einstellen, weil Summer mit allen Mitteln versucht, die beiden zu stören.
Seth und Anna beschließen, in Zukunft nicht mehr alles gemeinsam zu machen. Gleichzeitig wächst Ryans Misstrauen gegenüber Oliver - bis er sich schließlich dazu entschließt, in die Schule einzubrechen, um in Olivers Akte zu sehen. Dabei erfährt er Dinge über Oliver, die seine Vorbehalte ihm gegenüber weiter verstärken. Als Ryan auch noch einen Brief von Oliver an Marissa entwendet, steigert sich der Konflikt zwischen zwischen ihm, Marissa und Oliver ins Unerträgliche ...
Ryan, der vom Unterricht suspendiert wurde und unter Hausarrest steht, hat nur noch Kontakt zu Luke. Beide verbindet der Verdacht, dass mit Oliver etwas nicht stimmt. Anna ist es indes leid, dass Seth sich mehr um Summer kümmert als um sie und macht Schluss mit ihm. Ähnlich geht's Julie, die sich in ihrer neuen Position in der Firma unbeliebt macht - auch bei Caleb, der entnervt die Beziehung beendet. Als Marissa Oliver wegen Natalie zur Rede stellen will, rastet er völlig aus.
Marissa möchte wieder mit Ryan zusammen sein, aber er zeigt ihr die kalte Schulter. Auch bei Sandy und Kirsten kriselt die Beziehung, weil er im Gegensatz zu Kirsten nicht allzu viel vom Valentinstag hält. Unterdessen gelingt es Seth, Summer ins Bett zu bekommen - für beide eine besondere Erfahrung, denn es ist ihr "erstes Mal". Gleichzeitig ertappt sich Luke dabei, dem Charme von Marissas Mutter Julie zu erliegen, von der er zunehmend fasziniert ist ...
Marissa und Ryan wollen versuchen, nur noch gute Freunde zu sein. Doch das erweist sich als schwierig, denn Theresa, Ryans Ex-Flamme aus Chino, taucht in Newport auf. Kurz darauf erscheint auch Eddie auf der Bildfläche - er ist auf der Suche nach seiner Freundin ... Theresa. Seth ärgert sich derweil darüber, dass Summer sich in der Öffentlichkeit immer mehr von ihm distanziert. Anna gibt ihm den Rat, sich das nicht gefallen zu lassen und Summer eine Lektion zu erteilen.
Ryans Gefühle fahren Achterbahn: Er fühlt sich hin- und hergerissen zwischen Marissa und Theresa, die in Newport bleiben will. Doch als Eddie plötzlich auftaucht und mit Ryan eine Schlägerei provoziert, beschließt Theresa, sofort zurück nach Chino zu fahren. Anna bringt es indes nicht übers Herz, sich von Seth zu verabschieden und macht sich auf den Weg nach Pittsburgh. Seth, der sich schwere Vorwürfe macht, folgt ihr zum Flughafen ...
Marissa und Summer treffen am Strand den Serienstar Grady, der die beiden zu seiner Geburtstagsparty nach Hollywood einlädt. Dort stoßen die beiden zufällig auf Hailey, die als Stripperin in einem Nachtclub arbeitet. Auch Ryan und Seth machen eine unangenehme Entdeckung: Sie beobachten, wie Luke sich mit Marissas Mutter Julie in einem Hotel trifft und drängen ihn, die Sache sofort zu beenden, ehe Marissa davon erfährt ...
Marissa ist spurlos verschwunden. Ryan und Luke machen sich auf die Suche nach ihr und finden sie bei Theresa in Chino, die gerade ihre Verlobung mit Eddie feiert. Bei den Cohens kündigt sich unterdessen Besuch zum Passah-Fest an: Sandys Mutter aus New York hat sich angesagt, und das versetzt die ganze Familie in hektisches Treiben. Allerdings zeigt sicht bald, dass die Großmutter aus einem ganz anderen Grund erscheint, als alle angenommen haben ...
Das neue Restaurant von Sandy und Jimmy steht kurz vor der Eröffnung, als Caleb Marissa eröffnet, er wolle ihrer Mutter noch am gleichen Abend bei der inoffiziellen Einweihung des Lokals einen Heiratsantrag machen. Gleichzeitig ist Ryan dabei, Luke, den er zuvor erneut bei einem Rendezvous mit Julie ertappt hatte, ins Gewissen zu reden. Die geplante Eröffnung des Restaurants scheint in Gefahr, als Sandy und Jimmy erfahren, dass sie keine Alkoholausschanklizenz bekommen ...
Kirsten soll die Verlobungsfeier von Julie und Caleb ausrichten. Marissa will sich diese Gelegenheit nicht entgehen lassen, um sich an ihrer Mutter zu rächen und lädt deren Schwester Cindy zum Fest ein. Ryan verkündet, dass er wieder mit Marissa zusammen ist, doch da meldet sich plötzlich Theresa Hilfe suchend bei Sandy, weil Eddie sie geschlagen hat. Als Ryan das erfährt, ist er außer sich und bringt Theresa bei den Cohens unter - was Marissa mit gemischten Gefühlen sieht.
Caleb, Sandy, Ryan und Seth fliegen nach Las Vegas. Dort wollen Ryan und Seth sich beim Glückspiel Geld für Theresa beschaffen, um ihr einen Neuanfang bei Verwandten in Atlanta zu ermöglichen. Summer reist ihnen hinterher und trifft gerade ein, als Seth und Ryan in großen Schwierigkeiten stecken: Sie sollen einem Zuhälter 5000 Dollar zahlen, die sie nicht haben. Zurück in Newport, erfährt Ryan von Marissa, dass Theresa schwanger ist ...
Calebs Unternehmen steht kurz vor dem Bankrott, und auch der Staatsanwalt interessiert sich wieder für seine Geschäfte. Allerdings wissen weder Kirsten noch Julie davon. Ryan steht vor einer schweren Entscheidung: Soll er die schwangere Theresa nach Chino begleiten oder bleiben? Marissa ist traurig, zeigt aber gleichzeitig Verständnis für Ryan, als er beschließt mitzugehen. Für Seth bricht eine Welt zusammen, denn auch Summer wendet sich von ihm ab ...
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